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江苏省镇江实验高中2015届高考化学一轮专题复习课件:卤代烃、醇和酚第4课时苏教版
* * 专题二十七 卤代烃、醇和酚 第四课时 苯酚 【思考1】 中的一个氢原子被羟基取代可 得到几种产物? 1、酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连 名称 类别 官能团 物质 -OH(与侧链碳原子相连) -OH(与苯环直接相连) -OH(与苯环直接相连) -OH(与苯环直接相连) 芳香醇 酚 酚 酚 苯甲醇 邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 2、芳香醇:羟基跟苯环侧链烃基上的碳原子直接相连 3、物理性质 纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易氧化成粉红色晶体,有特殊气味,熔点42℃, 易溶于有机溶剂,常温下在水中的溶解度不大,高于65℃与水以任意比互溶,有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用。 [注意] (1)保存:隔绝空气,密封保存。 (2)苯酚沾到皮肤上,立即用酒精冲洗。 4、苯酚的结构 分子式: C6H6O 结构式: 结构简式: 【思考2】苯分子中的所有原子都在同一平面内,苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内? (石炭酸) (1)弱酸性 5、化学性质 【思考3】为什么苯酚显弱酸性?为什么苯酚易发生取代反应? 在苯酚分子中,苯环与羟基互相影响。苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子较活泼,在水溶液中电离出H+,使苯酚呈弱酸性;羟基对苯环的影响,使苯环上的邻对位的氢原子比较活泼,能发生取代反应。 【思考4】盛过苯酚的试管应如何清洗? 苯酚的酸性比碳酸的还弱 CH3COOHH2CO3C6H5OH HCO3- 【强调】由于苯酚的酸性很弱,因此有: ①苯酚在水溶液中的电离是可逆的,在一定条件下形成电离平衡状态; ③苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 ②苯酚钠在水溶液中由于水解而使溶液显碱性: C6H5O- + H2O C6H5OH + OH- (2)与浓溴水的反应 苯酚与溴的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量检验。 (3)显色反应--苯酚遇FeCl3溶液显紫色 6C6H5OH + Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 【思考5】 ①怎样检验苯酚的存在? ②苯酚和苯的混合物如何分离? (4)加成反应 苯 苯酚 ①NaOH溶液 ②分液 苯 苯酚钠溶液 ③过量CO2 ④分液 苯酚 NaHCO3溶液 小结
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