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对氨基苯甲酸乙酯的实验报告
对氨基苯甲酸乙酯
编辑词条编辑摘要
摘要
别名苯佐卡因。无色斜方形结晶,无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。
目录
1基本介绍
2用途
3生产方法
4化学实验苯佐卡…
编辑本段基本介绍
中文名: 对氨基苯甲酸乙酯;苯佐卡因 英文名: Ethyl p-aminobenzoate;Benzocaine 分子式: C9H11NO2 分子量: 165.1914 CAS号: 94-09-7 RTECS号: DG2450000 外观与性状: 无色、无臭、无味的晶体。 主要用途: 用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂,也用于遮蔽日光的防护剂。 熔点: 88~90 沸点: 172/2.26kPa 溶解性: 难溶于水,易溶于醇、醚、氯仿。避免接触的条件: 光照。 燃烧性: 可燃 闪点(): 100 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解,放出有毒的烟气。 燃烧(分解)产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 稳定性: 稳定 聚合危害: 不能出现 禁忌物: 氧化剂、酸类、碱类、还原剂。 灭火方法: 抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 储运注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装密封。避光保存。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时轻装轻卸,保持包装完整,防止洒漏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。分装和搬运作业要注意个人防护。 毒性危害 接触限值: 中国MAC:未制订标准前苏联MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准美国TLV—STEL:未制订标准 侵入途径: 吸入食入经皮吸收 毒性: 未见毒性资料 健康危害: 本品是局部麻醉药。全身毒性低,但有轻度致敏作用。 急救皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者,饮适量温水,催吐。就医。 工程控制: 生产过程密闭,全面通风。 呼吸系统防护: 高浓度环境中,应戴口罩。 眼睛防护: 一般不需特殊防护。 防护服: 穿工作服。 手防护: 必要时戴防护手套。 其他: 保持良好的卫生习惯。 泄漏处置: 小心扫起,装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区,经稀释的污水放入废水系统。
编辑本段用途
可作为局部麻醉药物,用于创面,溃疡面及痔疮的止痛,也是镇咳药退嗽的中间体,也用于遮蔽日光的防护剂。
编辑本段生产方法
主要采用酯化法。先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基苯甲酸,然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化反应,再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。用途:紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U.V.B区域280-320μm中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4%左右。
编辑本段化学实验苯佐卡因的合成
实验目的 1.学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。2.掌握回流、过滤等操作。实验原理 苯佐卡因(Benzocaine)是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称,可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料,可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。第一条合成路线步骤多,得率较低。第二、第三步路线则步骤少、产率高,尤以第二条路线效果最佳,具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。并可利用前面一般合成中的产品(对硝基苯甲酸)作为原料,既可节约药品,又能提高学生的兴趣。采用第二条路线,以对硝基甲酸为原料,通过先还原后酯化制得苯佐卡因。反应分为二步,第一步是还原反应以对硝基苯甲酸为原料,锡粉为还原剂,在酸性介质中,苯环上的硝基还原成氨基,产物为对氨基苯甲酸。这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物,故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。 还原反应是在酸性介质中进行的,产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中: 还原剂锡反应后生成四氯化锡也溶于水中,反应完毕加入浓氨水至碱性,四氯化锡变成氢氧化锡沉淀可被滤去,而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸氨盐仍溶于其中。 然后再用冰乙酸中和滤液,对氨基苯甲酸固体析出。对氨基苯甲酸为两性介质,酸化或碱化时都须小心控制酸碱用量,否则严重影响产量与质量,有时甚至生成内盐而得不到产物。第二步是酯化反应。 由于酯化反应有水生成,且为可逆反应,故使用无水乙醇和过量的硫酸。酯化产物与过量的硫酸形成盐而溶于溶液中,反应完毕加入碳酸钠中和,即得苯佐卡因。实验装置 还原作用和酯化作用两步反应装置均采用回流冷凝装置。实验试剂与器材试剂 :对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠(固体)、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。器材:圆底烧瓶(100ml,19×1)、球形冷凝管(200ml,19×2)、烧杯(250ml)、布氏漏斗(60mm)、吸
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