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三种2-羟基-1-萘醛酰腙的晶体结构、热分解及其与
物理化学学报(Wuli Huaxue Xuebao)
356 Acta Phys. -Chim. Sin. 2017, 33 (2), 356-363 February
[Article] doi: 10.3866/PKU.WHXB201610191
三种2-羟基-1-萘醛酰腙的晶体结构、热分解及其与
CT-DNA 的相互作用
赵顺省 李兰兰 刘向荣* 丁作成 杨再文
(西安科技大学化学与化工学院,西安710054)
摘要:合成了2-羟基萘醛苯乙酰腙(1)、2-羟基萘醛-4-羟基苯乙酰腙(2)和2-羟基萘醛-2- 甲氧基苯乙酰腙(3)三
种新型酰腙化合物,通过单晶X 射线衍射(XRD)、元素分析和傅里叶变换红外(FTIR)光谱对化合物结构进行
了表征。单晶X 射线衍射结果表明,化合物2 和3 结晶为单斜晶系,空间群C2/c。而化合物1 结晶为正交晶
系,空间群为Pbca 。热重(TG)分析结果表明,化合物1、2 、3 分子骨架热分解的温度分别为318.23 、
319.04、323.01 °C,对应的热分解过程表观活化能分别为115.90、145.18、129.38 kJ ∙mol-1 。微量热研究
表明,三种酰腙及其前驱体酰肼与小牛胸腺脱氧核糖核酸(CT-DNA)相互作用均为吸热作用,但作用时间
(1.00-50.0 min)和反应熵变(0.47 -15.50 kJ ∙mol-1)有较大的差异。化合物1 和2 与CT-DNA 的反应焓变均大
于其前驱体酰肼a 和b 与CT-DNA 的反应焓变,而化合物3 与CT-DNA 的反应焓变却小于其前驱体酰肼c 与
CT-DNA 的反应焓变。
关键词:酰腙;晶体结构;热重;微量热;DNA 作用
中图分类号:O641
Crystal Structure, Thermal Decomposition and Interaction with
CT-DNA of Three 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde Acyl Hydrazones
ZHAO Shun-Sheng LI Lan-Lan LIU Xiang-Rong* DING Zuo-Cheng YANG Zai-Wen
(College of Chemistry and Chemical Engineering, Xi′an University of Science and Technology, Xi′an 710054, P. R. China)
Abstract: Three acyl hydrazones N′-((2-hydroxynaphthalen- 1-yl)methylene)-2-phenylacetohydrazide (1),
N′-((2-hydroxynaphthalen- 1-yl)methylene)-2-(4-hydroxyphenyl)acetohydrazide hydrate (2), and N′-((2-
hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-2-(2-methoxyphenyl)acetohydrazide hydrate (3) were synthesized and
then characterized by elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction. The crystallographic data indicated
that both compounds 2 and 3 crystallized in the monoclinic crystal lattice, space group
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