安息香的合成及表征.pptVIP

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2017-05-30 发布于北京
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安息香的合成及表征.ppt

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* 安息香的合成及表征实验一 NORTHWEST UNIVERSITY 化学实验教学中心实验目的 1、学习辅酶催化合成安息香的原理及其合成方法 2、掌握红外光谱仪的使用方法 3、掌握用红外光谱图表征化合物分子结构嘧啶环噻唑环 VB1又称硫胺素或噻胺，是一种重要的辅酶化学反应式实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香（二苯羟乙酮）缩合反应。反应机理维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。 1、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。 2、反应机理烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。 3、辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。 4、催化剂除VB1、CN-外，噻唑啉离子（）、三乙氧基膦和氯化三甲基硅( ) 在LDA存在下、烷基或芳基取代的咪唑啉啶（）也可催化安息香缩合。催化剂的作用 1、亲核试剂 2、其吸电子作用使-CHO上的H活泼，从而能发生质子交换，生成C-使醛基成为亲核试剂 3、又是好的离去基，可以脱去 - *