化学一轮复习酯和油脂.docVIP

酯和油脂 [要点精析] CH3COOH　+　C2H5OH CH3COOC2H5+　NaOH CH3COONa　+　C2H5OH 碱性条件下，酯的水解完全，是上述平衡向正方向移动的结果。 RCOOH + HOR＇ RCOOR＇+ H2O 甲酸酯 HCOOR，由于分子中含有—CHO，可被新制的Cu(OH)2和银氨溶液氧化。 二、合成酯的方法和途径 1．链状小分子酯 　　　 2．环酯 3．聚酯〔通过羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)而形成的高分子化合物〕 　　　 　　　 4．内酯(同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的) 5．无机酸酯(例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油) 【注意】无机酸与醇的酯化(酸去氢,醇去羟基)和有机酸与醇的酯化(醇去氢,酸去羟基)反应方式的不同；硝酸酯(硝基连在氧原子上)和硝基化合物(硝基连在碳原子上)的区别。 6．高级脂肪酸甘油酯(油脂) 7．酚酯(苯酚和酸形成的酯) 例题解析 例1.有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。 （1）A可以发生的反应有 （选填序号）。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）B分子所含官能团的名称是 、 。 （3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。 （4）由B制取A的化学方程式是 。 （5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：B C 天门冬氨酸 天门冬氨酸的结构简式是 。 解析：根据A在酸性条件下可发生水解反应成B，可知A为酯类，B为羧酸；由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个—COOH，由B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C C，所以A是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。 由B制A是酯的水解反应；B与HCl只可能发生加成反应；生成的产物C再与NH3发生取代反应。 答案：（1）①③④ （2）碳碳双键，羧基（3）HO——CH＝＝(COOH)2（4）HO—CH＝＝（5）HO——CH2——OH 例2.　A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴水褪色，氧化B可得到C。 （1）写出A、B、C的结构简式：A　　　　，B　　　　，C　　　　　　 （2）写出B的两种同分异构体的结构简式（它们都可以和NaOH反应）：　　　和　　　 解析：酯A的分子中，烃基基团的氢原子数远小于碳原子数的2倍，且酯A不能使溴水褪色，所以其烃基有芳香环。醇B氧化得到羧酸C，说明B和C分子中碳原子数相等，酯A分子中有14个碳原子，则B分子和C分子都有7个碳原子，从而可判断出B是苯甲醇，C是苯甲酸，A是苯甲酸苯甲酯。苯甲醇有三种同分异构体，即三种甲基苯酚，它们都能与NaOH反应。 答案：（1） －COOCH2－　　　　　　　－CH2OH　　　－COOH 　　　（2） 例3.　A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652。A溶液具有酸性，不能使FeCl3 溶液显色。 　（1）A、B相对分子质量之差为　　　　　　 ； 　（2）1个B分子中应该有　　　个氧原子； （3）A的分子式是　　　　　　； 　（4）B可能的三种结构简式是　　 、　　　　、　　　　　。 解析：A水解得到B和醋酸，从酯水解的通式A＋H2OB＋CH3COOH可以看出A和B的相对分子质量之差为60－18＝42。 B的相对分子质量不超过200－42＝158，因A分子中含有羧基（由A溶液显酸性，但不能使FeCl3溶液显色推知），则B分子中也应含有羧基，且水解后的B属醇类，应含一个羟基，这样B分子中至少应含有3个氧原子，以此为突破口，反求B的相对分子质量。 B的相对分子质量＝合理（若B有4个氧原子，其相对分子量质量为不合题设，应舍去），从而确知B的相对分子质量为138，1个B分子中含有3个氧原子，再由138－17－45＝76，可确定残基为－C6H4， 应为苯环，从而确认B的分子式为C7H6O3，相应的A的分子式为C9H8O4。 既然B有羧基、羟基