化学一轮复习重要的有机反应类型与有机合成.docVIP

重要的有机反应类型与有机合成 山东省安丘市实验中学：周月明 一、重要的有机反应类型 【知识整合】 1.有机化学中重要反应类型归纳 (1)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 取代反应 ①水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖类水解、蛋白质水解。 ②酯化反应:酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 (2)加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应包括烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮与H2、X2、HX、HCN、H2O等的反应。 (3)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。包括:卤代烃与醇的消去。 (4)氧化反应和还原反应 氧化反应:有机物得氧失氢的反应,包括①烃和烃的衍生物的燃烧反应;②烯烃、二烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖、麦芽糖与酸性KMnO4溶液的反应;③醇氧化为醛、酮;④醛氧化为羧酸等反应。 还原反应:有机物失氧加氢的反应,往往也是加成反应。如醛、酮加氢还原成醇。 (5)聚合反应:由单体小分子物质合成高分子化合物的化学反应。 ①加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合),主要为含双键或叁键的单体聚合。 ②缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。 2.有机高分子结构中单体与链节 (1)高分子化合物:由许多小分子化合物通过共价键结合成的,相对分子质量很高(通常为104~106)的一类化合物,常称为聚合物或高聚物,可由单体小分子通过聚合反应制得。 (2)单体与链节 ①单体:能用来合成高分子化合物的小分子化合物。 ②链节:有机高分子中的重复结构单元, 如:用苯乙烯聚合制聚苯乙烯 n 其中是单体,是链节。 【规律方法】 有机化学反应类型与反应条件 有机化学反应类型与反应条件 反应类型 常见物质类别或 含有官能团 反应条件 取代反应 卤代 烃 光照或催化剂 硝化、磺化 烃 浓硫酸,加热 酯化 酸和醇 浓硫酸,加热 水解 酯;卤代烃;糖类; 蛋白质 酸或碱,加热;碱的 水溶液,加热;酸溶 液,加热;酸溶液, 加热 加成反应 碳碳双键(叁键); 醛基(羰基) 加氢气用Ni作 催化剂;加X2、HX 可以直接加成 消去反应 卤代烃;醇 碱的醇溶液,加热; 浓硫酸,加热 氧化反应 烯、炔;醇;醛 催化剂,加热 还原反应 醛或酮 催化剂,加氢 加聚反应 碳碳双键(叁键) 催化剂,加热 缩聚反应 羧基和羟基 (氨基);酚与醛 催化剂,加热 (2)醇的催化氧化与消去反应 ①伯醇、仲醇氧化生成醛和酮,叔醇不能被氧化。 ②与羟基(或卤原子)相连的碳的邻碳上有氢原子可以消去,否则无法消去 2.有机高分子与单体之间相互推断 (1)加聚物的判断方法 ①单烯烃型单体加聚时“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。如 。 ②二烯烃型单体加聚时“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面”。如n。 ③含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。如+。 (2)加聚产物单体的判断方法 ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,去掉括号及n值,将两个半键闭合即得对应单体。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,去掉括号及n值,在中央划线断开,然后两键闭合即得对应单体。 如的单体为和。 ③凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”去掉括号及n值,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。 (3)缩聚物的判断方法 ①以某分子中碳氧双键中的氧原子与一个基团中的活泼氢原子结合成水的缩聚反应 n+n+nH2O ②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的缩聚反应 n+nHOCH2CH2OH+2nH2O ③羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成水的缩聚反应 n+ +2nH2O。 (4)缩聚产物单体的判断方法 ①酯类高聚物中含有“”,它的单体有两种,去掉括号及n值,从碳氧单键中间断开,恢复为,恢复为 —OH。 ②酰胺类高聚物中含有“”,去掉中括号及n值,从碳氮单键中间断开,在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体:如 的单体是和。 【典例1】 感光性高分子也称为“光敏性高分子”,是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为 提示:碳碳双键的碳原子上连羟基的结构不稳定即 试回答下列问题: (1)已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的,试推断这两