苯氧(基)乙酸的合成与应用.docVIP

 苯氧基乙酸的合成  苯氧基乙酸是一种重要的有机试剂和合成中间体，广泛应用于农业、化工、医药等领域，用它作母体，通过各种化学反应，可以合成出许多有价值的化学品。例如：它的卤代物是除草剂的主要成分，在农业生产中应用很广；在医药领域，它是合成青霉素Ｖ的重要原料；它还是测定钽、锡、铋、钍、锆、铌和分离钍、钛、锆的试剂。此外，苯氧基乙酸对人畜无害、不污染环境、生产工艺简单、原料价格低廉等优点，使它越来越受到人们的重视，发展前景广阔。 本文详细介绍了苯氧基乙酸的性质、用途和合成方法，并从原料配比、反应温度、反应时间、碱浓度等方面进行了初步探讨，总结出一些经验数据，提出了改进方案。 文献综述【苯氧基乙酸】 Phenoxyacetic acid C8 H8 O3 ＝152.15【物性】 黄褐色粉末，从水中可得到白色片状或片状结晶。熔点98～99℃，沸点285℃（分解），闪点＋165℃。易溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、冰醋酸和热水，微溶于冷水。在25℃时，k（离解常数）＝7.56×10-4 。可燃。【毒性】 苯氧基乙酸对人的眼、呼吸器官及皮肤有一定的刺激性，半数致死量（兔，经口）大于200mg/kg。【用途】 苯氧基乙酸应用比较广泛，它可用作染料、除草剂、植物激素和中枢神经药及其他有机物的中间体；杀虫剂；杀真菌剂；调味剂；实验试剂；测定钽、锡、铋、钍、锆、铌和分离钍、钛、锆的试剂；抗生素发酵准备剂，尤其是青霉素Ｖ。 现摘录几种用途如下： ①用于农业生产：苯氧基乙酸是一种效果较佳的农用增产剂。它能促进叶绿素的形成，激发酶的活力，促进作物发芽，减少落花落果，可使作物增产10－30％，同时也与含磷、含硫农药混用。它还可用于喷洒种子的除草剂的活性成分。苯氧基乙酸与其它物质配成合成生长物质，对西红柿果实的产量和质量都有促进作用。果实重量大、数量多，而糖类、抗坏血酸、蛋白质Ca、K含量都比以前高。苯氧基乙酸不影响小麦种子的发芽率、而其衍生物在100ppm时能显著降低其发芽率，在低浓度下（≤50ppm）则不影响。 ②改变橡胶性能：含有苯氧基乙酸的橡胶具有较高的硬度和模数。橡胶原料中含有0.1到100份的苯氧基乙酸，用于外胎面时，能增加低应变刚度。苯氧基乙酸也可作为一种亚甲基接受体或间苯二酚的替代物用于橡胶原料中。此外，它还可作为一种硅偶联试剂，与常规硅烷偶联试剂相比，它的粘性更低，更适合处理橡胶原料。 ③测定Hg盐：将0.5％的苯氧基乙酸加入到Hg化合物的稀溶液中，能测定HgNO3 、Hg(NO3 )2 、HgClO4 、Hg(ClO4 )2 盐。 ④调味剂：苯氧基乙酸的某些衍生物能增加食物的酸性，而不改变其口味，也不影响液态性和物理化学性质。它能减少酸性成份的使用。苯氧基乙酸的某些衍生物能减少高糖食物，象冰淇淋、焦糖、硬糖果的甜味。这种化合物无毒、无味，100份蔗糖中只需加入0.1份即可显著降低其甜味。 ⑤苯氧基乙酸对天然DNA高分子的影响：小鸡红血球中的天然DNA与苯氧基乙酸或2,4-D在4℃下恒温48hrs，结果DNA分子的红外光谱在1024和1575cm-1 处发生变化。这表明它与糖残留物的CH2 -O基团发生反应，DNA双螺旋构象发生变化。 ⑥合成青霉素：在青霉素培养基中加入合成前体物质苯乙酸和苯氧基乙酸，能分别得到苄基青霉素（青霉素Ｇ）和苯氧甲基青霉素（青霉素Ｖ），进而用半合成法生成抗菌作用强、对酸稳定、耐药菌有效的半合成青霉素。 ⑦其它用途：苯氧基乙酸适合作含有醇溶蛋白、玉米蛋白、麸蛋白等物质的增塑剂。加入百分比不同，用途也不同，产品可分别用作模制品、填料、涂料、软质胶卷和胶粘剂。 苯氧基乙酸还可用作聚乙烯对苯二甲酸酯的溶剂和软化剂；抑制吲哚乙酸的光氧化，其有微弱的保护作用；用作乙烯在PhMe中聚合的催化剂；用于制造一种容易吸收油墨的胶卷以提高显影透明性。【需求】 苯氧基乙酸以前主要用作青霉素Ｖ的原料，但青霉素Ｖ不同于青霉素Ｇ，它不能用于生产合成青霉素，因而对苯氧基乙酸需求量较少。虽然在农药方面有需求，但总趋势是需求量下降。 近几年，苯氧基乙酸被开发出许多新用途，广泛应用于农业、染料、制药等领域，需求量有增长的趋势。所以研究和生产苯氧基乙酸有广阔的发展前景。【生产厂】 1965年上海已生产，主产地有北京、上海等，主要生产厂有保定市化工四厂、上海淮海药厂。【质量要求】 含量不少于98.0％；熔点98－101℃（2℃）；并检测乙醇溶解试验、灼烧残渣等杂质含量。以棕色广口玻璃瓶密闭包装，100g装。阴凉干燥处存放。