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肉桂酸的制备课案
肉桂酸的制备
绿药1501 陈宁婷 201530360103
实验目的
1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用,掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
基本原理
芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐(也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂)共热的作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和酸。此反应称为Perkin反应。
肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸.是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感 光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用,是一种重要的精细化工合成中间体[5-6],被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。肉桂酸的合成方法较多,主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸 法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。[2-4]该工艺反应时间较长,产率大约为55%-66%。[1]反应式如下:
Perkin反应简介:芳香醛与酸酐在碱性催化剂(强碱弱酸盐)作用下,可以发生类似羟醛缩合作用,生成α,β-不饱和芳香酸。Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐,有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时,可能是酸酐受醋酸钾(钠)的作用,生成一个酸酐的负离子,负离子和醛发生亲核加成,生成中间物 β-羟基酸酐,然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下:
主要试剂和仪器
试剂:苯甲醛3.0 mL(0.03mol),乙酸酐5.5 mL (0.06mol),无水醋酸钾3.0g(0.03mol),饱和碳酸钠溶液,浓盐酸,活性炭。
名称 分子量 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度:克/100ml溶剂 水 醇 醚 苯甲醛 106.12 无色液体 1.044 -26 178-179 ∞ 乙酸酐 102.08 无色液体 1.082 -73 138-140 溶 不溶 肉桂酸 148.16 无色结晶 1.248 133-134 300
2.仪器:150mL三口烧瓶,空气冷凝管,250mL圆底烧瓶,75°弯管,直形冷凝管,支管接引管,锥形瓶,量筒,烧杯,布氏漏斗,吸滤瓶,表面皿,红外灯。
实验装置
制备肉桂酸的试验装置如图1、图2所示。
图2重:1.安全管; 2. 螺旋夹; 3. 水蒸气导入管; 4. 馏出液导出管; 5. 接液管; 6. 水蒸气发生中
图1 制备肉桂酸的反应装置图 图二 水蒸气蒸馏装置图
仪器安装要点
1.水蒸气发生器中水容量约占容积的1/2~2/3。
2.安全管要插入水蒸气发生器的底部。
3.整套装置应在同一平面上,水蒸气发生器支管与水蒸气导入管应呈直线连接,以保证水蒸气的顺利导入。
实验步骤
1.在150 mL三口烧瓶中依次加入无水醋酸钾3.0g,苯甲醛3.0mL,乙酸酐5.5 mL,沸石 2 粒。
2.安装反应装置如图 1,三口烧瓶一口堵塞,一口插入温度计进液面以下,一口装空气冷凝管。
3.用电热套加热,控制温度在150~170℃回流1h。要注意控制加热速度,防止物料从空气冷凝管顶端逸出,必要时可再接一个冷凝管。
4.将反应液冷却至约100℃左右,加入20mL 热水,此时有固体析出。
5.向三口烧瓶内加入饱和碳酸钠溶液,并摇动三口烧瓶,用 pH 试纸检验,直到 pH 值为 8 左右,约需饱和碳酸钠溶液 15~20 mL。
6.如图 2 安装好水蒸气蒸馏装置,蒸出未反应的苯甲醛,蒸到馏出液澄清无油珠时停止蒸馏(可用盛水的烧杯去接引管下接几滴馏出液,检验有无油珠),约需 20min。
7.将三口烧瓶中的剩余液转入250mL 烧杯中,补加少量水至液体总量为125mL,再加 1~2 匙活性炭 。
8.煮沸脱色3min。在煮沸过程中,由于蒸发,可补加少量水。
9.趁热减压过滤,滤液转入干净的烧杯,冷却到室温。
10.搅拌下慢慢加入浓盐酸,到 pH 值为3左右,大约需要 10~20mL。
11.冷却到室温后,减压过滤,滤饼用 5~10 mL 冷水洗涤,抽干。
12.滤饼转入表面皿,红外灯下干燥。产品称量,回收,计算产率。
六、注意事项
1)久置的苯甲醛含苯甲酸,故需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去:先用10%碳酸钠溶液洗至无CO2放出,然后用水洗涤,再用无水硫酸镁干燥,干燥时加入1%对苯二酚以防氧化,减压蒸馏,收集79℃/25mmHg,或62℃/10mmHg的馏分,沸程2℃,储存时可加入0.5%对苯二酚。
2)无水醋酸钾需新鲜溶解。将含水醋酸钾放入蒸发皿内,加热至熔融,立即倒
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