超声辐射相转移催化合成肉桂酸苄酯.pdfVIP

学兔兔 精 细 石 油 化 工 第29卷 第 5期 54 SPECIALITY PETROCHEMICALS 2012年9月 超声辐射相转移催化合成肉桂酸苄酯 谢宇奇，凌绍明 ，欧阳辉祥 (百色学院化学与生命科学系，广西 百色 533000) 摘要：实验以水为溶剂，肉桂酸和氯化苄为原料，在相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)的作用下通 过超声辐射液相合成法合成了肉桂酸苄酯，产物经IR和元素分析表征，并考察了原料配比、反应液pH值、超 声波辐射时间、超声波辐射功率、相转移催化剂种类和用量对产品收率的影响。结果表明，合成肉桂酸苄酯的 优化工艺条件为：n(肉桂酸)：n(氯化苄)=1：1．4，反应液 pH值为11，CTAB用量 2．0 g，反应温度70~C，超 声辐射时间120 rain，超声辐射功率 120 W，在此条件下收率可达88．5 。 关键词：肉桂酸苄酯 超声波辐射 相转移催化 肉桂酸 氯化苄 中图分类号：TQ426．94 文献标识码：A 肉桂酸苄酯具有类似苏合香膏香香气，广泛 和苄醇化两步反应合成肉桂酸苄酯，收率在 91 应用于桂花、古龙、薰衣草等日用香精的定香剂， 以上，但是该法使用易分解的亚硫酰氯，操作步骤 在食品工业主要用于调制桃子、李子、杏子、菠萝、 繁琐。许丹倩等[8]在离子液体中结合相转移催化 巧克力等食用香精和朗姆酒类香精 ]。肉桂酸苄 剂四丁基氯化铵催化了合成肉桂酸苄酯，产率高 酯的经典合成法是将肉桂酸钠和氯化苄在乙二胺 (96．5 )，反应时间较短(3 h)，但使用的离子液 催化剂及无水条件下反应而制得l-1]，该法使用的 体价格较高。在上述合成方法中，有的反应时间 二乙胺属强致癌物质，毒性大，反应时间长达17 长、产物收率不高，有的产物收率较高但反应时间 h，产率也不高(80 )。孟菁等 ]用相转移催化剂 较长。为此，探索一种反应条件温和、反应时问 四丁基氯化铵代替毒性强的二乙胺，对经典合成 短、操作简便、产物收率较高的合成肉桂酸苄酯工 反应进行改进，产率较高(82．3 )，但该法反应时 艺具有重要的意义。 间长达5 h。李德江等 ]以CTAB为相转移催 在水介质中进行的有机合成反应，因避免使 化剂，肉桂酸钠和溴化苄为原料，在反应温度95 用有机溶剂而减少了对环境的污染，是一种绿色 ℃、反应时间为2 h的条件下催化合成肉桂酸苄 的合成方法，是有机化学研究的热点之一l9]。将 酯，收率分别为81．6 和 81．4 ；张卫民等 ]以 超声波辐射和相转移催化技术相结合成功合成一 CTAB为相转移催化剂，催化合成肉硅酸苄酯，收 率则为86．6 。邓秀霞[6]等采用微波协同大孔 收稿日期：2012—0Z一08；修改稿收到日期：2O12—07—1 6。 树脂催化合成肉桂酸苄酯，在微波功率为400 W， 作者简介：谢宇奇(1979一)，壮族，讲师，主要从事