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六甲基磷酰胺在有机合成中的应用
2007 年第27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007
第3 期, 347～357 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 347～357
·综述与进展·
六甲基磷酰胺在有机合成中的应用
赵夕龙 马 宁*
(天津大学理学院化学系 天津 300072)
摘要 综述了近20 年来六甲基磷酰胺(HMPA)作为溶剂对有机反应的显著影响, 并着重总结HMPA 所发生的化学反应
及其在有机合成中的应用.
关键词 六甲基磷酰胺; 溶剂; 二甲胺基化; 加成; 配体; 催化
Application of Hexamethylphosphoramide to Organic Synthesis
ZHAO, Xi-Long MA, Ning*
(Department of Chemistry, School of Science, Tianjin University, Tianjin 300072)
Abstract In this paper the effects of hexamethylphosphoramide (HMPA) as solvent to organic synthesis in
the last 20 years are reviewed. The chemical reaction and application in organic synthesis of HMPA are
summarized as the emphases.
Keywords hexamethylphosphoramide; solvent; dimethylamination; addition; ligand; catalyst
作为一种常见的极性非质子溶剂, 六甲基磷酰胺 1 HMPA 作为溶剂和助溶剂
(HMPA)在有机反应中得到了广泛的应用. 它可起到转
移电子、活化碳负离子和烯醇酯、络合并稳定金属离子 HMPA 作为极性非质子溶剂的一般应用可参考文
的作用, 还可以催化某些化学反应. 因HMPA具有致癌 献[2], 在此不再赘述. 本文仅综述HMPA 在体系中可以
作用, 作为溶剂, 其应用受到一定的限制, 近年来有被 显著影响有机反应的作用, 如促进电子转移、影响区域
低毒、高极性、高沸点的N,N-二甲基咪唑啉酮(DMI)所 选择性和立体选择性、影响反应的产率和速率, 甚至有
[1] 些情况下影响反应是否发生.
代替的趋势 .
HMPA并不是化学惰性的, 它可以发生多种亲核加 1.1 碱金属/HMPA 的还原作用
成、取代反应, 也可与多种金属离子及其氧化物形成络 美国的Stevenson小组[3]在这方面做了很多工作, 主
合物. 所以近十几年来, HMPA在有机合成方面的应用 要集中于两个方面: 第一, 将芳基脲的低聚物在钾或钠
仍然有较大发展. 然而迄今为止, 除Robert[2]在对HMPA 的HMPA溶液中还原生成多联芳烃. 第二, 富勒烯化学
作为溶剂应用的综述外, 关于其反应及在有机合成中的 的研究.
应用未见综述. 而且Robert主要综述了HMPA作为极性
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