5章 酯环烃.pptVIP

固定格式： 螺[a.b]某烃 (a≤b) (1) 取代反应 * 第5章 脂环烃 5.1 脂环烃的定义和命名 5.2 脂环烃的性质 (卤代反应、加成反应(H2、HX)、氧化反应、环烯和环二烯反应) 5.3 环烷烃的环张力和稳定性 (非键作用、键长变化、角张力、扭转张力) 5.4 环烷烃的结构 (甲基化反应；制取多一个碳的羧酸；加成反应) 5.5 萜类和甾族化合物 三元环：平面结构 四元环：折叠式结构 五元环：信封式结构 六元还：椅式构象和船式构象 也可根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、二环和多环脂环烃。 定义:在结构上具有环状碳骨架， 而性质上和脂肪烃相似的烃类。 分类: (一) 脂环烃的定义和分类 （１）环烷烃的命名 (二) 脂环烃的命名 （２）环烯烃的命名 （3） 多环化合物的命名 两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物； 两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。 螺碳原子 ① 螺环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃 (a b c) ② 桥环烃的命名 自由基取代 (三) 脂环烃的化学性质 反应生成有支链的化合物稳定： (2) 开环反应--也叫加成反应. (A) 催化加氢 环丙烷的烷基衍生物与HX加成，环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳原子之间，且符合马氏规律. (B) 加卤素或卤化氢 四元碳环不易开环，在常温下与卤素，卤化氢不反应。 (3) 氧化反应: (小环对氧化剂相当稳定) 思考：如何鉴别环丙烷与烯烃 ? 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气氧化成各种氧化产物： 在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4、O3)不反应； 每个CH2的燃烧热越大，环张力越大。 (四) 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的燃烧热如下所示： 环的稳定性：三元环＜四元环＜五元 ＜ 六元环 烷烃是sp3杂化,键角109.5°,环烷烃的碳也是sp3杂化,但键角不一样. C-C?键的形成 因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力 环丙烷的结构和角张力 ? 键轨道的交盖 交盖较好 交盖较差 基本上无张力 环丁烷 环戊烷 构象是重叠式而引起的张力叫扭转张力. 环碳原子在同一个平面 环碳原子均不在同一个平面 扭转张力大 “蝴蝶”式构象 “信封式”构象 环戊烷分子张力不大，化学性质比较稳定. 环的扭转张力 （五）环己烷的结构 1. 环己烷的构象 透视式 纽曼投影式 (1) 环己烷椅型构象 *