脂肪族卤代烃要领.pptVIP

第八章 脂肪族卤代烃 （五）亲核取代反应机理 反应机理——化学反应所经历的过程和 进行的途径 SN2机理特点 反应一步完成 动力学特征——双分子的二级反应 v = k [ RX ][ Nu- ] 立体化学特征——发生构型转化 (Walden inversion) SN1机理特点 反应分两步进行 动力学特征——单分子的一级反应 v = k[RX] 可能伴有重排反应发生 立体化学特征——发生外消旋化 分子内亲核取代反应机理----邻基效应 邻基参与可能会生成环状化合物 邻基参与使反应速率加快 邻基参与的立体化学特征——构型保持 烃基结构的影响 亲核试剂的影响 离去基团——卤原子的影响 氯甲烷碱性水解反应能量曲线 控制步骤：过渡态的形成 [ ] ?- ?- L Nu L Nu L Nu L Nu L Nu L Nu L Nu L Nu L Nu L Nu 亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳原子 发生Walden (瓦尔登 ) 转化是SN2反应的立体化学特征 SN1 机 理 叔丁基溴的碱性水解反应 反应机理 反应分两步进行 v = k [(CH3)3CBr] 叔丁基溴碱性水解反应的能量曲线 控制步骤：碳正离子的形成 势 能 + + SN1反应的立体化学特征是外