有机实验报告：对溴苯胺的全合成.doc

对溴苯胺的全合成 陈烁丹 （华南师范大学化学与环境学院 20112401018） 摘要 对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。同时，使用了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强，相对于其他方法产率较高。 关键词 合成；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺 The Total Synthesis of P-bromo-aniline Chen Shuodan Abstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, KuiLin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product. The synthesis process include nitrification, reduction and protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide.At the same time grasp aromatics nitrification, the reduction, and the nitro amino protection and to protect, halogenated aromatics methods.Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher Keywords synthesis; P-bromoaniline; P-bromo-aniline 前言 对溴苯胺的合成方法多种多样，通过查找文献可以得到三种常用的对溴苯胺合成方法。第一种是通过 2,4,4,6-四溴-2,5-环己烯-1-酮对芳香胺的区域专一反应的方法合成目标产物；第二种是通过超声波辐射促进对溴苯胺的合成；第三种是通过硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤合成目标产物。其中，用第三种合成方法来合成对溴苯胺具有操作简单、可控性强等优点。 硝化反应是制备芳香硝基化合物的主要方法，也是重要的亲电取代反应之一，芳烃的硝化在浓硫酸与浓硝酸作用下较容易进行，芳烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝基化合物。芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法，实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原，具体是使用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。 本实验的总反应如下： 1 实验部分 -盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁-醋酸法。 仪器与试剂 仪器 锥形瓶、回流冷凝管、水蒸气蒸馏装置、直形冷凝管、尾接管、烧杯，抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、水浴锅 试剂 表1 主要试剂 原料名称 分子式 分子量 锡粒 Sn