天津大学有机化学 第一章 绪论.pptVIP

pKa: 2.85 4.05 4.59 4.81 诱导效应：随距离增加迅速衰减，超过4个化学键就可以忽略。 有机反应的本质：旧键的断裂和新键的生成 1.3.3 共价键的断裂和有机反应的类型 共价键断裂的方式： 均裂(homolytic bond cleavage): 自由基(radicals) 异裂(heterolytic bond cleavage): 碳正离子 (carbocation) 碳负离子 (carbanion) 碳正离子、碳负离子、自由基都是有机反应活性中间体。经过自由基进行的反应叫做自由基反应；经过碳正离子、碳负离子进行的反应叫做离子型反应。 1.4 分子间相互作用力 1.4.1 偶极–偶极相互作用： 极性分子带部分正电荷的一端与另一个分子带部分负电荷的一端的静电吸引作用。 ＋ - ＋ - H－Cl H－Cl ＋ - ＋ - H－Cl Cl－H 极性分子之间强的偶极作用导致其沸点较相近分子量的非极性分子高。例如：丙酮沸点58oC；丁烷：-0.5oC - ＋ ＋ ＋ ＋ - - - ＋ ＋ ＋ ＋ - - - - 1.4.2 van der Waals 力 非极性分子之间存在的吸引力 van der Waals (范德华)力： 瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的 区域彼此吸引 1.4.3 氢键(hydrogen bonds) Y: 电负性很强，原子半径较小 两个甲醇分子之间形成的氢键： 分子间作用力大小顺序为： 氢键 偶极-偶极吸引力 van der Waals力 * 有机化学 一门博大精深，处于核心和主导地位的科学 主讲：张文勤 第一章 绪 论 本章重点： 键能【决定反应成败】 电负性【决定反应类型、机理】 Lewis 酸碱和软硬酸碱【决定反应速度】 第一章 绪 论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 分子结构和结构式 1.3 共价键 1.3.1 共价键的形成 1.3.2 共价键的属性 1.3.3 共价键的断裂和有机反应的类型 1.4 分子间相互作用力 1.4.1 偶极-偶极相互作用 1.4.2 van der Waals 力 1.4.3 氢键 1.5 酸碱的概念 1.5.1 Br?nsted 酸碱理论 1.5.2 Lewis 酸碱理论 1.5.3 硬软酸碱原理 1.6 有机化合物的分类 1.6.1 按碳架分类 1.6.2 按官能团分类 1.1 有机化合物和有机化学 绝大多数有机化合物含有碳氢两种基本元素， 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物 较简单，较少异构 复杂，常有异构現象 结构特性 副反应少，速率快 反应复杂，副产物多，速率较慢，常需催化剂 反应特性 不燃的较多 多数易燃烧 可燃性 一般溶于水 一般溶于有机溶剂 溶解性 一般较高 一般较低 熔点 离子键为主 共价键为主 化学键 约100种全部元素 C、H、O、N、P、S、X 构成元素 不足40万种 超过8000万种 数量 无机化合物 有机化合物 有机物和无机物的区別 有机物 无机物 有机化合物 变化规律 性质 有机反应 结构与反应性之间的关系 组成 结构 有机化学的研究内容： 有机化学：是研究有机化合物结构、性质 、相互转化与应用的一门科学 理论机理 有机化学重要性： 衣：棉花、化纤、染料、香料、化妆品 食：脂肪、碳水化合物、蛋白质、维生素、药物 住：油漆、涂料、清洁剂 行：汽油、纸张、油墨、网络、电脑、手机等 无机化学 有 机 化 学 高分子化学 材料化学 环境化学 农业化学 精细化工 药物化学 化学生物学 分子生物学 食品化学 生物化学 1.2 分子结构和结构式 分子(molecules): 由原子按一定排列顺序，相互键合 相互影响结合而成的整体。 这种排列顺序和相互作用关系称为分子结构(molecular structures)。 分子性质不仅取决于组成分子的原子种类和数目（分子式），更重要取决于分子结构。 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构。由原子之间键合次序不同而产生的异构现象叫构造异构，这在有机化学里非常普遍。随着组成分子的原子数目增加，构造异构体