有机化学第二章.pptVIP

* 第二章 饱和脂肪烃 学习要求： 1.熟练掌握烷烃习惯及系统命名 2.熟练掌握烷烃的化学性质 3.掌握异构现象，尤其是如烷烃的构象 4.了解烷烃 典型化学反应历程，掌握 游离基、碳正离子等中间体的反应活性顺序 第一节 烷 烃 5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用 重点： 烷烃的命名（包括烷烃的构象）及它们的化学性质 §１ 烷烃的结构及同系列的概念 一、烷烃的结构 ㈠结构特点 单键相连，C: SP3杂化, C-C 、 C-H均为σ键 ㈡烷烃的构象 1.构象含义 这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、 原子在空间的不同的排列方式称为构象。 2.构象的表示： 常用纽曼投影式，简称纽曼式： 圆圈表示投影时后面的碳原子，交叉点表示 投影时前面的碳原子。 交叉式（优势构象） 重叠式 乙烷的两种典型构象 丁烷： 全交叉式 斜（部分）交叉式 半（部分）重叠式 全重叠式 (优势构象) 丁烷的构象 ㈢ 烷烃的异构 1.构造异构：碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2.立体异构（构型异构） 二、同系列 CnH2n+2 同系物 结构上有共同特点 物理性质：随分子量有规律变化 化学性质：类似，但也有特殊性 §2 烷烃的命名 一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念 烷基 CnH2n+1— 丙基 异丙基 仲丁基 叔丁基 二、烷烃的命名 ㈠习惯命名法 习惯命名法一般只适用于简单的，含碳较少的烷烃。 基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。 C or = 10 甲，乙 ……癸; C 10 十一,十二…... CH3CH2CH2CH3 正丁烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 C(CH3)4 新戊烷 ㈡系统命名法 1.选主链 2.编号 3.写出化合物的名称 4.最低系列原则 5.最长碳链不止一条，选择使取代基最多为主链 3-甲基戊烷 左往右：3，4，9 右往左：2，7，8 最低系列原则 §3 烷烃的化学性质 一、 氧化反应 二、 卤代反应 有机化合物分子中的氢原子被其它原子或基团 取代的反应总称为取代反应 条件：光照或加热 反应活性： F2Cl2Br2I2 叔氢仲氢伯氢 §4 游离基(自由基)取代反应历程 反应历程：化学反应所经历的中间过程，也叫反应机理 中间体： 决定整个反应关键步骤的产物，又是 下一步的反应物。 反应类型（键的断裂）： A:B → A. + B. 均裂 自由基反应 A:B→ A+ + B- 异裂 离子型反应 一、游离基的结构 ㈠结构 甲烷自由基结构 ㈡稳定性 游离基稳定性次序为： 叔游离基＞仲游离基＞伯游离基 二、 烷烃氯代反应历程 ……….. 原因： ? 第二节 脂环烃 学习要求： 1.熟练掌握单环脂环烃的命名 2.掌握小环化合物的化学性质 3.掌握环己烷及其衍生物的优势构象 一、 脂环烃概述 含义： ㈠单环脂环烃 1.命名 5-甲基-1，3-环戊二烯 ㈡多环脂环烃 1.螺环烃 　　　 3.联环烃 1，2-二环丙基环丙烷 二、脂环烃的物理性质 脂环烃的物理性质与相应的链烃相似，但环烷烃的熔点、 沸点和比重都较相应的烷烃要高些。 脂环烃不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂。