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COO - R group Amino group Carboxylic group L-Form Amino Acid Structure a H = Glycine CH3 = Alanine H N 3 + H Juang RH (2004) BCbasics Mirror Images of Amino Acid a a Mirror image Same chemical properties Stereo isomers Juang RH (2004) BCbasics Leu L -C-C-CONH2 -C-CONH2 -C-COOH -C-C-COOH -H -CH3 -C-OH -C-SH -C-C-S-C P Pro -C-C C N N+ -C-C-C-C-NH3+ -C- -C- -OH -C- N South line Circular line Central line Nan-Kan line Chung-San line Northwest line Aliphatic Amide Acidic Imino, Circular Basic Sulfur Hydroxy Aromatic -C-C-C-N-C-N N+ = C -C-C-C C -C-C-C C C -C C C C HN C-COOH a -C-C OH Gln Q Asn N Asp D Glu E Phe F Arg R Lys K His H Gly G A A Ala V Val I Ile Y Tyr Ser S Thr T Met M Cys C Amino Acid Subway Map Trp W Non-polar Polar Juang RH (2004) BCbasics This is NOT a metabolic pathway POLAR NON- POLAR Tyr His Gly Acidic Neutral Basic Asp Glu Gln Cys Asn Ser Thr Lys Arg Ala Val Ile Leu Met Phe Trp Pro Classification of Amino Acids by Polarity Polar or non-polar, it is the bases of the amino acid properties. Juang RH (2003) Biochemistry NH2 COOH 1 NH2 COOH 2 NH2 C N COOH O H 2 1 Amino acids are connected head to tail Formation of Peptide Bonds by Dehydration Dehydration -H2O Carbodiimide Juang RH (2004) BCbasics Peptide Bond Is Rigid and Planar H C C N C O Juang RH (2004) BCbasics 當你 忘記胺基酸的構造時，胸前畫個十字禱告奇蹟馬上出現。 你只要在這十字的中央，先填上一個碳原子 (叫做 a 碳)，在周圍的四個位置分別填上一個 胺基、酸基 (因為是寫胺基酸構造)、氫原子 及一個 R 基團，基本的胺基酸構造即完成。 R 基團可以由最簡單的 H 開始填入，就是最簡單的 glycine；再來 CH3 就是 alanine；如此越來越大，並加入其它種類的原子 (如氧或硫)，或額外的胺基、酸基或醇基，就可以組成多采多姿的二十種胺基酸。 為何 胜肽鍵 (-C-N-) 具有雙鍵性質？ 氮原子上面有一對 lone pair 電子，是以 p 軌道繞行在平面的上下兩邊；而 –C=O 的雙鍵，是碳與氧原子的兩對 p 軌道所形成。因此總共在 O=C-N 上共有三個 p 軌道，有時碳與氮的 p 軌道會混在一起，形成短暫的雙鍵；也可以把這三個 p 軌道的電子，一起混成為一個類似共振的綜合軌道，使得胜肽鍵具有雙鍵的資格。 如此混成所形成的雙鍵，造成胜肽鍵無法自由轉動，也就是說胜肽平面所包含的六個原子，必須平躺在同一平面上。 請注意 a 碳是不對稱的，因為它周圍的四個原子或基團都不相同；只有當 R 基團為氫原子時，是對稱的 a 碳 (因為接有兩個一樣的氫原子)；也就是說只有 glycine 是對稱的胺基酸。 因此，除了 glycine 外，其它胺基酸都有其立體異構物，兩立體異構物間的化學式完全一樣，但互相成為鏡像，胺基酸的