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第六章 [兼容模式]
有机化学有机化学 OrganicOrganic ChemistryChemistry
第 六章 单环芳烃
大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳烃的
都具有结构都具有结构,性质与苯环相似的芳环性质与苯环相似的芳环.
••芳环上芳香性芳环上芳香性
不易发生加成反应不易发生加成反应、、不易氧化不易氧化、、而容易起取代反应而容易起取代反应
苯型芳香烃的分类
CH3
单单环芳芳烃烃
分类 多环芳烃 CH
稠稠环环芳芳烃烃
6.1 苯环的结构
6.1.1 凯库勒结构式
• 苯的分子式: (C H )
6 6
• 苯苯比较稳定稳定,,只有只有在加压和催化剂作用下才发催化剂作用下才发生
加氢反应:
CC HH + 3H3H NiNi
6 6 2 压力
苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应.
苯苯的稳定性证明的稳定性证明
((1)) 环己烯催化加氢:
+ H2 ΔΗ -120 kJ/mol
((2)) 苯的氢化
ΔΗ -208 kJ/mol
+ 3H
2
(3) 1,3-环己二烯脱氢ν 放热反应！
- H
2 ΔΗ -23 kJ/mol
•• 苯加氢生成环己烷苯加氢生成环己烷,苯的苯的 一元取代物只有元取代物只有一种种 ,说说
明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同
的的.
• 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每
个碳原子上都连有个碳原子上都连有一个氢原子个氢原子.
H H
C C
H C C H 满足碳四价满足碳四价 H C C H
H C C H H C C H
CC CC
H H
X H
•一元取代物: 一种
CC CC
H C C H H C C X
H C C H H C C H
C
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