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4黄酮类化合物剖析
加入诊断剂后引起的位移及其在结构测定中的意义 加入MeONa ——鉴别 7-OH;4’-OH ;3-OH 加入NaOAc—— 鉴别7-OH;4’-OH 加入NaOAc / H3BO3 鉴别 邻二酚OH 加入AlCl3/ HCL及ALCl3 加入AlCl3——鉴别 3-OH;5-OH 实例解析—— 从中药柴胡中分离得到一黄酮成分 (山萘酚 3、5、7、4’-四羟基黄酮) UV数据如下:UV λmax(nm) MeOH:266(S);367 (S) NaOMe:276;424 AlCl3 :270;424 AlCl3 / HCl:276;424 NaOAc:276;387 NaOAc / H3BO3 :276;387 NMR在黄酮结构分析中的应用 黄酮类各类质子的化学位移 δ 总的范围和顺序:δ 0~9 ppm B环 A、C 环糖C1-H 7.5 6.5 5~4.5 A环质子 7-OH 黄酮 C5-H C8-H C6-H (δ 8.0, d, J=9Hz )( 7.0, d, J=2.5Hz)(6.9 ,dd) ? J= 5、7-二OH黄酮 苷元: C8-H C6 -H 5.7—6.9 (d, J=2.5Hz) B环质子 C 4 ’ -氧取代 H-2’,6’ H-3’,5’ δ 7.1-7.9 6.5 ~ 7.1 (d, J=8,5Hz) C3’ C 4 ’ -二氧取代黄酮 H-5’ δ6.7 ~ 7.1 (d, J=8.5Hz) H-2’,6’ δ7.2 ~ 7.9 C3’ C 4 ’ C 5’-三氧取代 H-2’,6’ δ6.5 ~ 7.5 C环质子 黄酮——C3-H 6.5(S) 异黄酮——C2-H 7.6~7.8(S) 橙酮——苄基H 6.5~6.7(S) 查耳酮——βH 7.3~7.7 αH 6.7~7.4 二氢黄酮醇——C2-H 4.9 C3-H 4.3 二氢黄酮——C2-H5.2 C3 -2H 2.8 13CNMR谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 1 化合物骨架类型的判断 中央三碳化学位移 2 取代图式的确定 X Zi Zo Z m Zp OH 26.6 -12.8 1.6 -7.1 OCH3 31.4 -14.4 1.0 -7.8 3 O-糖苷糖的连接位置 a 糖的端基碳 +4.4 ~ +6.0 100 ~ 102.5 b 苷元的苷化位移 Zi 向高场位移 -1~-3 Zo, Zp 向低场位移 MS在黄酮结构测定中的应用 黄酮苷元的MS特点(EI-MS) 多数M+强,且为基峰。 苷元裂解规律强,(RDA裂解;C环均裂) 芸香苷的提取、分离和鉴定 1.芸香苷的提取-水提取法 称取槐花米粗粉20 g(压碎),加沸水300 ml,加热煮沸30 min,纱布趁热过滤,残渣同法再操作一次,合并两次滤液,室温放置析晶,待全部析出后,减压抽滤,用蒸馏水洗涤芸香苷结晶,抽干,得粗制芸香苷,置空气中干燥后,称重。 2.芸香苷的精制 取粗制芸香苷2 g,加蒸馏水400 ml,煮沸至芸香苷全部溶解,趁热抽滤,冷却后即可析出晶体,抽滤,得芸香苷精制品,置空气中干燥后,称重。 3.芸香苷的水解 取精制芸香苷1g,研细后置于250ml圆底烧瓶中,加入2%硫酸100ml,加热回流30min,瓶中混浊液逐渐变为澄清的棕黄色液体,最后生成鲜黄色沉淀。放冷沉淀,抽滤,保存滤液(应为澄清无色液体),用做糖的检查,沉淀物为芸香苷苷元(槲皮素),用蒸馏水洗至中性,抽干水分,晾干,称重。粗制槲皮素再用50%乙醇重结晶得精制的含2分子结晶水的槲皮素。 取芸香苷水解后的滤液10 ml,加饱和氢氧化钡溶液(或碳酸钙粉末)中和至中性,滤去白色的硫酸钡沉淀,滤液水浴60℃浓缩至2~3 ml,加2~3 ml乙醇溶解,作为糖的供试液。 鉴定 1.呈色反应 取芸香苷及槲皮素精品约10 mg,各用5 ml乙醇溶解,制成样品溶液,按下列方法进行试验,比较苷元和苷的反应情况。 a. Molish反应 取样品溶液l ml,加10%α-萘酚溶液0.5 ml,
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