4黄酮类化合物.ppt

  1. 1、本文档共51页,可阅读全部内容。
  2. 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
4黄酮类化合物剖析

加入诊断剂后引起的位移及其在结构测定中的意义 加入MeONa ——鉴别 7-OH;4’-OH ;3-OH 加入NaOAc—— 鉴别7-OH;4’-OH 加入NaOAc / H3BO3 鉴别 邻二酚OH 加入AlCl3/ HCL及ALCl3 加入AlCl3——鉴别 3-OH;5-OH 实例解析—— 从中药柴胡中分离得到一黄酮成分 (山萘酚 3、5、7、4’-四羟基黄酮) UV数据如下:UV λmax(nm) MeOH:266(S);367 (S) NaOMe:276;424 AlCl3 :270;424 AlCl3 / HCl:276;424 NaOAc:276;387 NaOAc / H3BO3 :276;387 NMR在黄酮结构分析中的应用 黄酮类各类质子的化学位移 δ 总的范围和顺序:δ 0~9 ppm B环 A、C 环糖C1-H 7.5 6.5 5~4.5 A环质子 7-OH 黄酮 C5-H C8-H C6-H (δ 8.0, d, J=9Hz )( 7.0, d, J=2.5Hz)(6.9 ,dd) ? J= 5、7-二OH黄酮 苷元: C8-H C6 -H 5.7—6.9 (d, J=2.5Hz) B环质子 C 4 ’ -氧取代 H-2’,6’ H-3’,5’ δ 7.1-7.9 6.5 ~ 7.1 (d, J=8,5Hz) C3’ C 4 ’ -二氧取代黄酮 H-5’ δ6.7 ~ 7.1 (d, J=8.5Hz) H-2’,6’ δ7.2 ~ 7.9 C3’ C 4 ’ C 5’-三氧取代 H-2’,6’ δ6.5 ~ 7.5 C环质子 黄酮——C3-H 6.5(S) 异黄酮——C2-H 7.6~7.8(S) 橙酮——苄基H 6.5~6.7(S) 查耳酮——βH 7.3~7.7 αH 6.7~7.4 二氢黄酮醇——C2-H 4.9 C3-H 4.3 二氢黄酮——C2-H5.2 C3 -2H 2.8 13CNMR谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 1 化合物骨架类型的判断 中央三碳化学位移 2 取代图式的确定 X Zi Zo Z m Zp OH 26.6 -12.8 1.6 -7.1 OCH3 31.4 -14.4 1.0 -7.8 3 O-糖苷糖的连接位置 a 糖的端基碳 +4.4 ~ +6.0 100 ~ 102.5 b 苷元的苷化位移 Zi 向高场位移 -1~-3 Zo, Zp 向低场位移 MS在黄酮结构测定中的应用 黄酮苷元的MS特点(EI-MS) 多数M+强,且为基峰。 苷元裂解规律强,(RDA裂解;C环均裂) 芸香苷的提取、分离和鉴定 1.芸香苷的提取-水提取法 称取槐花米粗粉20 g(压碎),加沸水300 ml,加热煮沸30 min,纱布趁热过滤,残渣同法再操作一次,合并两次滤液,室温放置析晶,待全部析出后,减压抽滤,用蒸馏水洗涤芸香苷结晶,抽干,得粗制芸香苷,置空气中干燥后,称重。 2.芸香苷的精制 取粗制芸香苷2 g,加蒸馏水400 ml,煮沸至芸香苷全部溶解,趁热抽滤,冷却后即可析出晶体,抽滤,得芸香苷精制品,置空气中干燥后,称重。 3.芸香苷的水解 取精制芸香苷1g,研细后置于250ml圆底烧瓶中,加入2%硫酸100ml,加热回流30min,瓶中混浊液逐渐变为澄清的棕黄色液体,最后生成鲜黄色沉淀。放冷沉淀,抽滤,保存滤液(应为澄清无色液体),用做糖的检查,沉淀物为芸香苷苷元(槲皮素),用蒸馏水洗至中性,抽干水分,晾干,称重。粗制槲皮素再用50%乙醇重结晶得精制的含2分子结晶水的槲皮素。 取芸香苷水解后的滤液10 ml,加饱和氢氧化钡溶液(或碳酸钙粉末)中和至中性,滤去白色的硫酸钡沉淀,滤液水浴60℃浓缩至2~3 ml,加2~3 ml乙醇溶解,作为糖的供试液。 鉴定 1.呈色反应 取芸香苷及槲皮素精品约10 mg,各用5 ml乙醇溶解,制成样品溶液,按下列方法进行试验,比较苷元和苷的反应情况。 a. Molish反应 取样品溶液l ml,加10%α-萘酚溶液0.5 ml,

文档评论(0)

jiayou10 + 关注
实名认证
内容提供者

该用户很懒,什么也没介绍

版权声明书
用户编号:8133070117000003

1亿VIP精品文档

相关文档