苯并噻吩及其衍生物-化学通报.PDF

化学通报 2005 年 第68 卷 w055 苯并噻吩及其衍生物 李建源 周新锐 赵德丰 (大连理工大学精细化工国家重点实验室 大连 116012) 摘 要 苯并噻吩(BT)、二苯并噻吩(DBT)及其衍生物是杂环化合物的重要组成部分。其一般有 芳香性，稳定性较高，是较难脱除的一类有机硫，在石油脱硫的研究中占据举足轻重的位置。同时， 它们存在各种不同的反应能力，是重要的有机合成中间体，在农药、医药、染料等领域有着重要的应 用。本文对苯并噻吩和二苯并噻吩的结构特征、合成方法及其主要衍生物的合成、性质等作了介绍。 关键词 苯并噻吩 二苯并噻吩 衍生物 Benzothiophene and its Derivatives Li Jianyuan ，Zhou Xinrui ，Zhao Defeng (State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012) Abstract Benzothiophene, dibenzothiophene and their derivatives are important parts of heterocyclic compounds. They are commonly aromatic character with high stability, being a kind of organic sulfur which are difficult to be removed. Meanwhile, they are intermediates in organic synthesis, such as pharmaceutical、 dyestuff et al. In this paper, the structural characteristics, synthesis methods and property of benzothiophene 、 dibenzothiophene and their derivatives have been discussed. Key words Benzothiophene, Dibenzothiophene, Derivatives 苯并噻吩、二苯并噻吩及其衍生物为芳香性杂环化合物，是重油、减压馏分油及渣油中的主 要硫化物[1] 。它们，尤其是 4- 甲基二苯并噻吩(4-MDBT)和 4,6-二甲基二苯并噻吩(4,6-DMDBT) 等，热稳定性较高，被认为是油品中最难脱除的硫化物之一[2] 。因此以苯并噻吩、二苯并噻吩及 其衍生物为模型的脱硫研究是当前国内外的研究热点。目前关于苯并噻吩、二苯并噻吩及其衍生 物的介绍比较零散，这给研究者带来了不便。为此，本文从它们的基本性质开始，对其制备方法、 主要衍生物的合成、性质等方面作了较为详细的介绍。 1 苯并噻吩、二苯并噻吩的基本性质 苯并噻吩，通常指苯并[b]噻吩1，它有一个异构体苯并[c]噻吩2 。 苯并[b]噻吩为白色叶片状结晶，有萘样气味，能随水蒸气蒸发。熔点 S 32 S 32℃，沸点221～223 ℃(常压) ，103～105℃(266kPa) 。密度d 1.1484， 1 2 折射率n17 1.6374。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。它存在于煤焦油的萘馏分及油页岩 D 中。在其物理性质的研究中，Mehlhorn 等[3]计算了苯并[b]噻吩的芳香电子离域能；Igara