我的有机合成.ppt

2）有时我们需要活化某一基团，而不是保护它。例如： 这里的产量很少，因为它会继续反应。 我们可以在丙酮的末端连上一个CO2Et基团。我们看一下它的反应机理 然后我们去掉活化基团CO2Et,我们可以这样做： 这是通过水解和去碳酸基做到的。 3）思考一下怎么合成下面的化合物： 分析： 我们之所以选择这样的断键方式，是因为这样很容易通过D-A反应获取反应原料。 我们看一下它的合成路线： 4）下面的化合物的合成，同时需要保护和活化基团。 分析： 看一下他合成路线 7简单酮和酸的断键 1）我们思考一下通过怎样的断键可以合成下面的酮： 首先将其还原成一个醇，再断键 ： 2）我们思考一下下面的酸是怎么合成的？ 可以这样合成； 3）我们根据酸的衍生物的稳定性，做了以下的图。 所以它们之间可以这样转化： 下面是一个完整关于酸的衍生之间的转化的图 4）那我们怎么制的下面的化合物呢？ 那我们分析一下： 下面的就是它的合成路线： 5）对于饱和烃的断键，我们可以为它加上双键，这样再断键的话就和容易了。 看下面： 那我们思考一下下面的化合物怎么合成？ 先分析一下： 下面就是它的合成路线了： 分析一下TM71是怎么合成的？ 8总结和复习 补充下面缺失的部分。 9回顾难题 Thanks B 单基团的断键 讲解人 1 术语 Disconnection: 解体、断键，将一个目标化合物断键分解到最简单的原料。 FGI（Functional Group Interconversion）： 官能团转换。 Synthetic Equivalent: 中间体，反应中间体（或中间体）是化学反应中的中间产物。一般不稳定，难以分离。 TM(target molecule): 目标分子。目标产物。 2 简单醇的逆合成 醇，有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。图为乙醇分子模型。 TM1 : 我们如何得到目标化合物？ 氰化物，特指带有氰离子或氰基的化合物，氰化物是人们所知的最强烈，作用最快的有毒药物之一。氰化物主要分为氢氰酸、氰化钾等无机氰化物和乙腈、丙烯腈等有机氰化物。日常生活中木薯、苦杏仁等含有氰化物。 你是否想到这样倒推? 由于羟基上的氧有未共用的电子对。则式子可倒推为： 由上面的式子我们可以知道，TM是由氰化钠进攻乙二酮，然后酸化得到。 X-与HC ≡ C- 也同氰化钠一样，可以与酮或者醛发生加成反应而生成醇 TM2 : 我们该如何得到此醇呢？ 先从哪里断键开始分析，有两种可能： A) B) 这两种都是有可能的，但我们更偏向使用B），由于B使反应更简单。 TM3: TM3的母体是环戊烯，侧链上有两个苯环与一个羟基，我们该如何断键呢？ 用苯的格式试剂两次进攻 ，然后水解得到目标产物，而 又是如何得到的呢？ Diels-Alder反应 3回顾难题 Robinson想通过上面的反应合成A,但是合成了另一个化合物，可能是TM29. 他想合成TM29来检验，那怎么合成TM29呢？以下是逆合成路线： Review Problem 2: 下面的化合物是合成萜烯的重要中间物： 那我们怎么合成它呢？我们分析一下： 通过合成C来合成TM31更简单，以下是合成方法： Review Problem 3: 我看一下合成TM34的逆合成思路： TM34的合成方法： 4简单烯烃的合成 烯烃可以通过醇类的脱水制得，举个例子： 1）我们思考一下怎么合成TM36: 那我们就可以得到一个结论： 通过醇类的脱水合成烯烃可能会出现歧义，因为以上反应A只合成了 TM37，而B还合成了另一种化合物C. 2）分析一下TM38的合成： 我没问可以看出通过B来合成目标物38更好。分析： 合成路线： 另一种合成方法，这相当于是Witting reaction； 3）在思考怎么合成TM41: 分析两条路线： B路线的起始材料更容易获得,故我们选择B路线： 5芳香酮的合成 1)我们看一下TM44是怎么合成的 这是一个Friedel-Crafts reaction 反应——用乙酰氯和氯化铝进攻苯环。 复习傅-克酰基化反应 苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应。 （2）酰基化试剂：酰卤和酸酐 （1）反应机理 用酰卤时，催