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罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 (Robert Burns Woodward) 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 ( 1917 年4 月10 日–1979 年7 月8 日, ) 美国有机化学家，对现代有机合 成做出了相当大的贡献，尤其是在合成和具有复杂结构的天然 有机分子结构阐明方面。获1965 年诺贝尔化学奖。与其同事罗 尔德·霍夫曼共同研究了化学反应的理论问题。后者也获得了 1981 年的诺贝尔化学奖。 早年的生活和学习 伍德沃德生于麻省波士顿。其父为阿瑟·伍德沃德，系英格兰移民。其母为玛格丽特·伍 德沃德，为苏格兰移民，生于格拉斯哥。 伍德沃德从小即醉心于化学。上昆西的小学、中学时就已经开始自学化学。在他上中学 前，就已经把一本普遍使用的保罗·嘎特曼编写的有机化学实验教材大部分的实验，想 办法做了一遍。 1928 年（11 岁）时伍德沃德找到了驻波士顿的德国领事馆总领事，通 过他取得一些发表在德国期刊上的论文。 后来在其科普讲座中伍德沃德回忆，他无意 中在这堆论文中发现了狄尔斯和阿尔德关于双烯合成反应的原始通讯，并被迷住了的经 历。在随后的生涯中，伍德沃德大量地应用此反应于有机合成，并在理论和应用上对此 反应做了非常深入的研究。 1933 年他被麻省理工录取，然后次年即因忽视其他课程的 学习导致成绩不好而被校方开除。麻省理工于1935 年再次录取了伍德沃德，并于 1936 年授予其理学学士学位。再一年后他拿到了博士学位，其时，他的同学学士都还没毕业。 伍德沃德的博士论文是关于雌性荷尔蒙孕酮的合成。在伊立诺依大学香槟分校做了短暂 的博士后工作后他获得了哈佛大学Junior Fellowship 的职位（1937－1938）。 以后便一 直在哈佛待了下去。 1960 年代，伍德沃德被任命为唐纳理学教授，于是他便不需要给 学生上课，从而能把所有的时间都耗在研究上。 早期工作 1 伍德沃德 1940 年代早期的工作集中在利用紫外光谱来阐明天然产物分子的结构上。伍 德沃德收集了大量的实验数据然后总结出了后来称为伍德沃德规律的公式，此项成果可 以用来帮助鉴定天然和人工合成分子的结构。利用仪器分析来作结构鉴定是伍德沃德研 究生涯的一个特色。这种方法改变了沿用已久的冗长繁琐的传统分析方法。 1944 年，伍德沃德与其学生William von Doering 完成了用于治疗疟疾的奎宁生物碱的人 工合成。当时的宣传称此项突破可以解决因东南亚国家被日军占领而造成奎宁药材短缺 的问题，但是当时的合成工艺无法做到工业化大量生产。然而这却是化学合成的一个里 程碑。伍德沃德从德国人保罗·拉贝 1905 年将奎宁前体奎宁毒素转化成奎宁的事实中 获得启示，意识到合成奎宁毒素即意味着可以合成奎宁本身。伍德沃德完成这个工作的 时候，有机化学学科总体上还是一门实验学科，当时普遍认为如此复杂的分子难以被人 工合成出来。伍德沃德给大家展示了一个事实： 有机合成可以利用反应和结构的知识 理解并进行有机合成。该合成是伍德沃德一生完成的无数极端复杂而精妙的合成里的第 一个合成。 后期工作与影响 1930 年代后期，英国化学家克里斯托夫·英果尔德和罗伯特·罗宾逊开始了有机反应的 机理研究，提出了很多经验规则用以预测有机分子的反应活性。伍德沃德大概是第一个 在有机合成中利用这些规则的化学家。伍德沃德的做法激励了大批合成了许多重要药物 和结构复杂的天然产物的新一辈化学家们。 有机合成与诺贝尔奖 1940 年后期，伍德沃德合成了许多复杂的天然产物分子，包括奎宁，胆固醇，可的松， 马钱子碱，麦角酸，利血平，叶绿素，头孢氨素，和秋水仙碱。经过这些分子的合成， 伍德沃德开创了有机合成的一个新纪元，称为“伍德沃德时代”。他告诉人们只要仔细 的运用物理有机化学的原理，以及精细的策划，天然产物可以通过人工的方法合成出来。 许多伍德沃德的合成工作被同行誉为杰作。在伍德沃德做出这些分子之前人们普遍认为 人工合成这些分子是不可能的。伍德沃德的工作也被别人描述为一种艺术。从那以后， 合成的化学家们总是希望在合成中力求实用与美的结合。他在研究中大量应用当时新兴 的红外光、紫外光和核磁共振技术，并注重合成中的立体化学问题（即分子在三维空间 2 的构形）。许多药物分子往往是某种特定结构的异构体才能充当药物，这就需要解决合