Chapter 3-碳碳双键形成-2013.12.pdfVIP

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2017-05-31 发布于北京
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第三章第三章第三章第三章碳碳双键的形成碳碳双键的形成碳碳双键的形成碳碳双键的形成 Chapter 3Chapter 3 Formation of Carbon-CarbonFormation of Carbon-Carbon Double BondsDouble Bonds 1 碳碳双键的形成碳碳双键的形成碳碳双键的形成碳碳双键的形成一、ββ－消除反应二、顺式热解消除反应三、由炔烃制备烯烃四四、WittigWittig 反应反应五、Horner-Wadsworth-Emmons反应六、烯烃的复分解反应七七、Tebbe’s 试剂试剂(reagent) 八八、、硒氧化物的分裂硒氧化物的分裂 2 一一、、ββ －－消除反应消除反应 ((ββ-Elemination reactions)) H X -- HHXX C C C C X = OH, Cl / Br / I, OCOR, OSO Ar, NR SR OCSOR, OCSSR 2 3, 2, Saytzeff rule X = -OH, -OCOR, 卤素, -OSO Ar, 2 Regioselectivity + + Hofmann rule X = -N R , -S R 3 2 Syyn elimination Saytzeff eliminations Anti elimination SStteereeoosseeleeccttivvittyy Hofmann eliminations Anti elimination 3 a)a) E2E2机理机理 Bδδ− 过渡态有部分过渡态有部分过渡态有部分过渡态有部分ππ键性键性键性质键性质 H H B C C CC CC CC C