一锅法合成溴代甲苯及1-溴丙烷的研究.pdfVIP

化 学 世 界 2011拄 一 锅法合成溴代 甲苯及 1一溴丙烷的研究 张书文 。 柏 雷 。 候林艳 ， 潘玉莲 ， 陈 贺 (河北大学化学与环境科学学院，河北 保定 071002) 摘 要 ：以水为溶剂，以甲苯 、1一丙醇和溴为原料 ，采用 “一锅法”在合成对溴甲苯和邻溴甲苯的同时 利用甲苯溴代生成的溴化氢进一步合成了1一溴丙烷。通过实验优化并确定 了反应条件，其最佳工 艺条件为：反应物的摩尔比为 (甲苯)： (溴)： (醇)一1：1：0．8；甲苯溴代阶段的反应温度为 20~25。C；反应时间为2．5h；对溴甲苯和邻溴甲苯的收率分别可达 66．4 和 24．7 ；1一丙醇溴代 反应的条件为回流反应 1．5h，1一溴丙烷的收率达 8O 以上 。方法的特 点是：原子利用率几乎达到 100％，大幅降低 了成本 ，提高 了经济效益；节能减排，属于环境友好的绿色化学工艺。 关键词 ：一锅法；对溴甲苯；邻溴甲苯；1一溴丙烷 ；原子经济性；环境友好 中图分类号 ：TQ244．4 文献标志码 ：A 文章编号：0367—6358(2011)o9—0538-03 StudyonSynthesisofBromotolueneand 1-Bromopropane byOne—potM ethod ZHANG Shu—wen， BAIXue， HOU Lin-yan， PAN Yu—lian， CHEN He (CollegeofChemistryandEnvironmentScience，HebeiUniversity，HebeiBaoding071002，China) Abstract：P—Bromotolueneand0一bromotolueneweresynthesizedbyone—potreactionusingwaterassolvent andtoluene，1一propanolandbromineasraw materia1．Meanwhile，thehydrogen bromide，generatedby hrominationoftoluenewasusedtosynthesize1一bromopropane．Throughoptimizing，theoptimum reaction conditionswerethemolratiooftoluene：Br2：1一propanolwas1：1：0．8，andthereactionwascarriedout at20--~25。C for2．5h．Undertheoptimum conditions。theyieldofP—bromotolueneandD—bromotoluene were66．4 and24．7 ，respectively．Theyieldof1一bromopropanewasupto80 afterrefluxingfor1． 5hin1一propano1．Theatom utilizationoftheprocessreachedalmost100 ，which significantlyreduced cOStSandimprovedtheeconomicefficiency． Keywords：one-potmethod；P—bromotoluene；D—bromotoluene；1一bromopropane；atom economy 溴代 甲苯和 卜溴丙烷都是十分重要的有机合 作为医药原料的对溴 甲苯需要较高的纯度 ，因此 目 成中间体，广泛用于染料、医药、农药及香料等诸多 前工业上都是以邻甲苯胺或对甲苯胺为原料先进行 领域，尤其是对溴甲苯是合成农药物溴螨酯的重要 重氮化再采用 Sandmeyer反应来合成邻溴 甲苯或 原料L1]，1一溴丙烷是合成药物丙硫硫胺[2和丙磺舒 对溴 甲苯 。此法虽然所得产物的纯度较高，但其缺 的中间体[3]。两种溴代