水溶性席夫碱型大环化合物的合成方法研究.pdfVIP

第 6期 化 学 世 界 ·365 · 水溶性席夫碱型大环化合物的合成方法研究 吴 庆 ， 袁泽利， 杨兴变 ， 胡庆红 。 张铭钦 (遵 义医学院药学院 ，贵州 遵义 563003) 摘 要 ：报道 以磺基水杨醛、1，3一二氯一2～丙醇为原料，采用超 声波催化法合成 中间体 1，3一双 (2一甲 酰一4～磺酸钠)苯基一l，3二氧一2一丙醇(2)，然后 中间体 (2)再与邻苯二胺反应得到 了水溶性席夫碱型 大环化合物 (3)。并对合成 中间体 1，3-双 (2一甲酰一4，_磺酸钠)苯基一1，3二氧一2一丙醇的超声波催化 法与常规加热法进行了对比。结果表 明：超声波催化法具有操作简单、反应时间短、条件温和、产率 高、副反应少等优点。还优化 了超声波催化法合成 中间体 (2)的最佳合成条件 ，并对合成的中间体 及产物用元素分析、H NMR、IR等进行 了组成和结构表征 。 关键词 ：水溶性席夫碱 ；大环化合物；超声波催化；合成 中图分类号 ：TQ 626．45 文献标志码：A 文章编号 ：0367-6358(2011)06～0365—04 StudyonSynthesisM ethodsofW ater—soluble SchiffBaseM acrocyclicCompound WU Qing， YUAN Ze—li， YANG Xin—bian， HU Qing—hong， ZHANG M ing—qin (SchoolofPharmacy，ZunyiMedicalCollege，GuizhouZunyi563003，China) Abstract：A water—solubleSchiffbasemacrocycliccompound (3)wassynthesizedbythecondensationofan intermediate，1，3-bis (2-formyl一4一sulfonic sodium )phenyl一1，3-dioxa一2一propanol(2) and 0一phenyl— enediam ine．Thesyntheticprocesswascarried outboth underultrasonicradiation and heating forcom- parison．Itwasfoundthattheprocessunderultrasonicradiationhadmanymerits，suchasexcellentyield， shorttime，simpleoperation and lesssecondaryreaction．The favorable conditionsofsynthesizing the intermediate(2)werefoundafteraseriesofexperiments．The intermediateandthewater—solubleSchiff basemacroycliccompoundwerecharacterizedbyelementalanalysis，H NMR andIR spectroscopy． Keywords：water-solubleSchiffbase；macrocycliccomplexes；ultrasoundcatalysis；synthesis 大环化合物与构成生命的天然物质如：叶绿素、 目前其大多数大环化合物 的水溶性并不十分理想 ， 血红素的基本结构单元非常相似 。研究大环化合物 使其在以水为主要介质的生物化学领域中的应用受 的合成与性能，对人工模拟合成生命物质显然具有 到一定限制 ，从而影响其药用价值 ，妨碍 了其在医药 重要意义 。近年来还发现 ，含杂原子 (N、O、S)的大 方面的应用 ，因此寄希望于合成 出水溶性好的大环 环化合物 ，尤其是大环、四亚胺席夫碱 (Schiffbase) 席夫碱化合物