超声辐射下几种腙类化合物的合成研究.pdfVIP

第23卷第 8期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．23，No．8 2011年 8月 ChemicalResearchandApplication Aug．，2011 文章编号：1004—1656(2011)08—1078-05 超声辐射下几种腙类化合物的合成研究 阿布拉江 ·克依木 (新疆大学化学化工学院，新疆 乌鲁木齐 830046) 摘要：以乙酰丙酮为起始原料，经三步反应制得了 I)‘一溴代．1．苯基-5．甲基吡唑4．乙酮(5)。中间体5在超声波 辐射下与芳基乙酮缩氨基硫脲类化合物(1a·1g)反应生成了新型的Ⅳ-(1一芳基乙酮)．N．[(1-苯基-5．甲基毗 唑_4·基)噻唑-2-基]腙(6a~g)。以HNMR，IR，MS和元素分析对产物进行了确证及表征。 关键词：吡唑；噻唑；腙 ；超声辐射；合成 中图分类号：0626．1 文献标识码：A Synthesisofseveralhydrazonederivativesunderultrasound irradiation KeyumeAblajan’ (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，XinjiangUniversity，Urumqi830046，China) Abstract： B·romo一1-phenyl-5一methyl—pyrazol-4-ethanone(5)wasobtainedfrompentane一1，3-dioneviamulti·stepreaction．Then， thetargetproducts6a-6gweresynthesizedthroughhtereactionofintermediate5wiht thearylacetonehydrazonesunderultrasound irradiation．Thestructuresofallproductsweredeterminedbyusing H NMR，MS，IR spectraandelementalanalysis． Keywords：pyrazole；thiazole；hydrazone；ultrasonicirradiation；synhtesis 毗唑和噻唑是一类重要的五元杂环化合物具 方向[13,14]。 有广泛 的生理和药理活性，包括抗肿瘤 ¨J、抗 为了寻找结构新颖的吡唑类化合物，鉴于这 炎 、镇痛 j、抗菌 等活性，已成为新农药开发 类化合物的广阔应用前景，将吡唑及噻唑这一较 的热点之一 。研究显示，一些吡唑类化合物对 强生理活性的基团引入到同一分子中，以期实现 肺癌细胞的生长起着抑制作用 。腙类化合物也 活性的叠加 。本文在超声波辐射下通过芳基 乙酮 是研究最多的一类化合物，表现出多种生物活 缩氨基硫脲 (1a-lg)与 I)‘一溴代 1苯基．5一甲基吡 性 I9J。研究表明，含吡唑及噻唑的腙类化合物具 唑4一乙酮(5)的缩合环化反应 ，以较好的产率合成 有抗惊厥 【引、抗菌 ¨及抗癌 等活性。近年来 ， 了新型的 Ⅳ_(1一芳基乙酮)一 一[(1．苯基-5一甲基吡 含吡唑或噻唑的腙类化合物的合成及其生物活性 唑_4一基)噻唑_2-基)]腙类化合物 (6a-6g)，其合成 研究已经成为杂环类医药和农药研究的一个重要 路线如图1所示。 1．1 仪器与试剂 1 实验部分 产物的熔点用瑞士 BUCHIB2540型熔点仪测 定(温度计未校正)