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第 27卷第 11期 无 机 化 学 学 报 Vo1．27No．11 2011年 11月 CHINESEJOURNALOFINORGANICCHEMISTRY 2121—2127 一 个具有大 Stokes位移的苯并噻唑类pH荧光探针 刘 超 孙 辉 杨晓亮 何卫江 (南京大学化学化工学院，南京 210093) 摘要 ：本文通过 乙烯基将作为荧光团的苯并噻唑与作为 H受体的4-吡啶基桥联构筑 了一个基于分子 内电荷转移机制的pH荧 光探针BTP2。研究表明该探针 的Stokes位移为 237nm，远大于相应 2-吡啶基类似物BTP1。滴定实验表明该探针的荧光在 pH 3．80至5．50之间随pH值增大而增强，且不受其他金属离子的干扰 ，具有检测胞 内酸性细胞器 pH的良好前景。探针 pK 为 4．72， 略高于BTP1。4-吡啶基连接导致的更大的Stokes位移表明调节吡啶连接位置可以实现对该类探针分子 Stokes位移 的调控。 关键词 ：苯并噻唑；pH；Stokes位移 ；荧光探针 中图分类号：O 文献标识码：A 文章编号：1001—4861(2011)11-2121—07 A New Benzothiazole-DerivedpH FluorescentSensorofLargeStokesShift LIU Chao SUNHui YANGXiao—Liang HEWei-Jiang (StateKeyLaboratoryofCoordinationChemistry,SchoolofChemistryand~emwd Engineering,NanjingUniversity,Nnajing210093，China) Abstract：A new intramolecularchargetransferpH fluorescentsensorBTP2wasconstructedbyvinylbridging benzothiazolefluorophorewiththeH acceptor，4-pyridylgroupviaavinylgroup．Emission spectroscopicstudy disclosedthatthisnew compoundhasaStokesshiftof237nm，which ismuchlargerthanthatofitsanalogue BTP1of2-pyridylgroup．TitrationexperimentindicatedthattheemissionofBTP2increaseswithpH inthepH rangefrom 3．80to5．50．Moreover，thispH sensingabilityisnotinterferedbythecoexistingmetalcations，which providesBTP2thepotentialforintracellularpH imagingofacidicorganelles．ItspK isaround4．72，slightly largerthanthatofBTP1．The4-pyridylgroupinducedlargerStokesshift impliesthatalteringthebridgingsiteof pyridylgroupmightbeaneffectivemeanstoregulatetheStokesshiftofthesepH probe． Keywords：benzothiazole；pH；Stokesshift；fluorescentsensor DH值不仅对物质 的物化性质及其反应性能有 测量可 以为研究小至单个细胞器 的生理学和病理 明显 的影响．而且在生命体系 中也有重要功能。 学过程提供关键信息 。所 以．监测细胞 内pH值的 一 方面细胞 内pH值在细胞增殖和凋亡11一、离子运