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固载化冠醚二苯并-18-冠-6在苯甲酸丁酯合成反应中的相转移催化作用

物理化学学报(WuliHuaxueXuebao) April Acta _ys.一Chim.Sin.,2010,26(4):927—932 927 A【rticle】 www.whxb.pku.edu.cn 固载化冠醚二苯并.18.冠.6在苯甲酸丁酯合成反应中的 相转移催化作用 王世伟 高保娇 高学超 王 玲 (中北大学化工系,太原 030051) 摘要: 在交联聚乙烯醇(CPVA)微球表面固载冠醚二苯并一18一冠.6(DBC),从而制得三相相转移催化剂DBC— CPVA;在此基础上,以苯 甲酸钾与溴代正丁烷的酯化反应为模型反应体系,重点研究固体催化剂 DBC—CPVA 的相转移催化性能,考察主要因素对液一固一液三相相转移催化反应的影响.结果表明,在本研究体系中,水相中的 苯甲酸钾与有机相中的溴代正丁烷可顺利地发生酯化反应,这一结果显示出固载于DBCCPVA表面的DBC与 K+离子形成的络合物阳离子,能有效地将苯甲酸根负离子转移至有机相,使酯化反应顺利地进行.有机相的极性 越强,酯化反应的速率越快,溴代正丁烷的转化率越高;有机相与水相体积比为 1:4时,酯化反应具有最大的速 率,溴代正丁烷的转化率可达70%.固体催化剂DBC—CPVA循环使用8次,催化活性保持稳定. 关键词: 相转移催化;二苯并.18一冠一6;交联聚乙烯醇微球;固载 中图分类号: 0643 PhaseTransferCatalyticActivityofImmobilizedDibenzo- 18-Crown-6forButylBenzoateSynthesis W ANG Shi—W ei GAP Bao-Jiao GAP Xue—Chap W AN G Ling (DepartmentofChemicalEngineering,NorthUniversityofChina,Taiyuan 030051,P.R.China) Abs仃act: Dibenzo一18一crown一6(DBC)wasimmobilizedoncross—linkedpolyvinylalcohol(CPVA)microspheresto preparethetriphase—transfercatalystDBC.CPVA.ThephasetransfercatalyticbehaviorofDBC—CPVA wasmainly studiedusingtheesterificationreactionofl-bromobutaneinhteorganicphasenadpotassium benzoateinhtewater phaseasamodelsystem.W eexaminedhteeffectsofhtemainfactorsonthephasetransfercatalyticesterification reaction.Theexperimentalresultsshow thatafterthebenzoicacidin htewaterphasereactswithK0H toform potassium benzoate.complexcationsofmr betweenhteimmobilizedDBC andK ions.Thecomplexcationswill effectivelyCalTynegativebenzoateionsfrom htewaterphaseintohteorganicphaseand

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