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有机锡含氟苯乙酸酯的合成及抗真菌活性

第23卷第 7期 Vo1.23,No.7 2011年7月 化 学 研 究 与 应 用 ChemicalResearchandApplication July,2011 文章编号:1004—1656(2011)07-0893-05 有机锡含氟苯乙酸酯的合成及抗真菌活性 甘贤雪 ,张 宁,徐大忠 (宜宾学院化学与化工学院,四川 宜宾 644007) 摘要:通过 一溴代苯乙酸乙酯与对氟苯酚以及 俚-溴代对氟苯乙酸乙酯与苯酚在碱性条件的反应 ,然后碱性水 解、酸性酸化 ,合成了q一对氟苯氧基苯乙酸及 q.苯氧基对氟苯乙酸。将该酸与二烷基氧化锡反应 ,制得了四 个新的有机锡羧酸酯,用红外光谱,核磁共振,元素分析以及 x-射线单晶衍射确定了这类化合物的结构,结果 表明,羧基以不对称的双齿形式与锡作用,锡为六配位的扭曲八面体构型。生物活性测试表明,这类化合物的 抗真菌活性较低。 关键词 :有机锡羧酸酯;含氟芳香化合物;抗真菌活性;晶体结构 中图分类号:0614.43 文献标识码:A Synthesisandantifungaiactivityoforganotin et-p-fluorophenoxybenzeneacetate and~-phenoxy-p-fluorobenzeneacetate GAN Xian-xue。,ZHANG Ning,XU Da-zhong (CollegeofChemistryandChemicalEngineering,YibinUniversity,Yibin644007,China) Abstrad: 一Fluorophenoxybenzeneaceticacidnad0-【phenoxy-p-fluorobenzeneaceticacidhadbeensynthesizedbyaseriesreac— tionsofethylq—bromobenzeneacetatena dp-fluorophenolaswellasethylo-【bmmo-p-fluorobenzeneacetateandpheno1.Reactionsof thesetwoacidswihtR2SnO(R=Etorn—Bu)ina2:lmolarratioyieldfourneworganotincarboxylates,whichhadbeencharacter- izedbyIR,NMRandelementalanaly~s.Theirstructureswereconfirmde by X-raysin~ecrystaldiffraction。showingthatthecar- bexylategroupsactedasnaisobidentate ligandsto the tin atom,which adopteda six—coordinate distortedoctahedral geome- try.Preliminaryinvitrotestsfor n cidalactiviyt hadbeentestde . Keywords:organotinearbexylate;aromaticcompoundwiht fluorine;antifungalactiviyt;crystalstructure 尽管毒性以及对环境的影响使其应用受到一 生好的生物活性,因而含氟有机化合物得到了人 定的限制,但由于其结构的多样性以及重要的生 们极大的重视 ]。含氟芳香族有机化合物因其高 物活性 ,有机锡羧酸酯仍然得到了人们广泛的关 的生物活性而更加备受人们的关注,其在医药,农 注,广泛的用于工业,农业 以及药物研究领域 】【。 业等领域已经得到大量的应用。有鉴于此,本文 研究发现,功能化的羧酸配体能极大的改变锡原

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