木糖苷三氮唑鹰嘴豆芽素A的合成与结构表征.pdfVIP

第 25卷 第 4期 化 学 研 究 中国科技核心期刊 2014年 7月 CHEM ICAL RESEARCH http：／／hxya．chinajourna1．net．cn 木糖苷三氮唑鹰嘴豆芽素A的合成与结构表征 景l临林 ，范小飞 ，-5慧萍 ，樊鹏程 ，贾正平 (1．兰州军区 兰州总医院药剂科 ，甘肃 兰州 730050； 2．兰州大学 药学 院，甘肃 兰州 730000) 摘 要 ：利用 “点击化学”将木糖叠氮化物和炔丙基取代鹰嘴豆芽素 A 引入 Cu催化 的 1，3一偶极环加成反应体 系，合成了一种木糖苷三氮唑鹰嘴豆芽素A衍生物；产物结构经核磁共振谱、红外光谱、质谱和元素分析确认． 关键词：鹰嘴豆芽素A；点击化学；糖基化三唑；合成；结构表征 中图分类号：O629．9 文献标志码 ：A 文章编号 ：1008～1011(2014)04—0341～04 Synthesisandcharacterizati0n0fxyl0syltriaz0lebiochaninA JING Linlin ，FAN Xiaofei一，MA Huiping ，FAN Pengcheng ，JIA Zhengping (1．DepartmentofPharmacyofLanzhouGeneralHospital，LanzhouCommandofCPLA，Lanzhou730050， Gansu，China； 2．DepartmentofMedicinalChemistry，LanzhouUniversity，Lanzhou730000，Gansu，China) Abstract：Basedon “Clickchemistry”，axylosyltriazo1ebiochaninA derivativewassynthesized ingoodyieldthroughcopper—mediated1。3～dipolarcycloadditionreactionsofacetylxyloseazides andalkynyl—substitutedbiochaninA．Thestructureofas—synthesizedproductwascharacterized bynuclear magneticresonance spectrometry，infrared spectrometry，electron-impactmass spectrometryandelementalanalysis． Keywords：biochaninA；clickchemistry；glycosyltriazo1e；synthesis；structuralcharacteriza— tion 鹰嘴豆芽素 A(biochaninA，4r_甲氧基一5，7一二羟基异黄酮)属于天然异黄酮家族 ，在豆类植物和红三叶 草中含量丰富．它能竞争性的与雌激素受体结合 ，发挥与雌激素一样的作用 ，是一种重要 的植物雌激素[1]． 经常食用鹰嘴豆芽素A，对人和动物的健康是有益的，可用于骨质疏松症和更年期综合症等疾病的预防和治 疗[2]．近年来的许多研究表 明，鹰嘴豆芽素 A还具有抗菌、抗炎、抗氧化 、抗骨质疏松、降血糖 、抑制黑色素生 成和神经保护等多种生物活性[3]，但是其溶解性差 ，在体 内代谢和清除速率快 ，生物利用度很低． 1，2，3一三氮唑是多种抗真菌、抗细菌 抗结核、抗癌药物中关键的功能团分子[1，主要通过Cu催化的 “Clickchemistry”得到．将糖基引入到三氮唑类分子 中可增强其亲水性和导 向性 ，改变药代动力学性能，增 强其生物活性[1¨，已经成为设计合成结构新颖、活性优异的新化合物的重要手段之一． 为了提高鹰嘴豆芽素A的药理活性 增加其代谢稳定性和生物利用度 ，本文作者以D一木糖，炔丙基溴 和鹰嘴豆芽素A为原料 ，根据药物拼合原理 ，将糖基化三氮唑分子与鹰嘴豆芽素 A结合 ，合成得到三氮唑木 糖苷化鹰嘴豆芽素A，产物结构经 HNMR、红外光谱、质谱和元素分析确认．目标化合物合成