新型取代胡椒醛缩合不对称卟啉金属配合物的微波合成及其抗菌活性.pdfVIP

第32卷 第5期 应 用 化 学 V01．32 Iss．5 2015年 5月 CHINESEJ0URNALOFAPPLIEDCHEMISTRY May2015 新型取代胡椒醛缩合不对称卟啉金属配合物的 微波合成及其抗茵活性 赵胜芳 陈年友。 张寒梅 张 京 李早英 (。黄冈师范学院化工学院，催化材料制备及应用湖北省重点实验室 湖北 黄冈438000； 武汉大学化学与分子科学学院 武汉430072) 摘 要 利用微波辐射加热方法合成了5-(3，4一亚甲二氧基-6一硝基)苯基一l0，15，20一三苯基卟啉和5-(3，4-亚 甲二氧基．6一硝基)苯基一10，15，20一三对氯苯基卟啉的zn(Ⅱ)、co(II)、Mn(Ⅱ)金属配合物，产物的结构用紫外一 可见光谱 、红外光谱、荧光光谱等技术手段进行了表征，采用抑菌环方法研究了目标化合物对大肠杆菌和金黄 色葡萄球菌的抗菌活性 ，实验结果表明，两个co(1I)金属配合物在浓度为0．32mmol／L时对 、Ec有较强的 抑菌作用 ，浓度为0．02mmol／L时还有一定的抑菌作用 ；2个 zn(Ⅱ)和2个 Mn(1I)配合物在浓度为0．16～ 0．32mmol／L范围内对JSo、 有中等强度的抑菌作用。各金属配合物的抑菌活性大~l,JfLr,i序大体为：Por(Co) Por(Mn)一Por(Zn)。各配合物对金黄色葡萄球菌的抑制作用比大肠杆菌大约高 10％一20％。 关键词 不对称卟啉；金属配合物；微波合成 ；结构表征；抗菌活性 中图分类号：0626 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2015)05-0542-05 DOI：10．11944／i．issn．1000-0518．2015．05．140302 卟啉环具有多齿配位作用及大环结构特征，它与金属离子形成的化合物具有许多独特的物理、化 学、功能性质。利用其光学性能在癌症的诊断和光动疗、模拟光合作用、与生物活性分子的分子识别等 方面的研究也引起了人们的广泛兴趣 。J。近年来，卟啉光敏剂广泛用于光动力抑菌研究，并用于临床 治疗各种细菌感染疾病 。研究发现，一些大环化合物的金属配合物具有出良好的光敏抗菌活性 ]， 周成合小组 合成了系列卟啉化合物的Mn(Ⅱ)配合物，测试了其抗菌活性，结果显示所有金属络合物 均对金葡菌有 良好的光动力抗菌活性，而其非金属化合物的活性则相对较弱。 胡椒醛是一种重要的有机中间体，在精细化工行业有广泛用途。人们发现胡椒醛缩氨基均三唑席 夫碱对BEL-7402人肝癌细胞具有抑制增殖和诱导凋亡的作用 j。胡椒醛分子含亚 甲二氧基，有 良好的 吸光和发光性质 ，在胡椒醛分子中引入生色基硝基，并将硝基取代的胡椒醛缩合到卟啉分子中，不仅 能增加卟啉化合物的极性，还可使化合物的吸收光和发射光波长红移，增加吸收光和发射光强度 ，从而 增加光敏效果。 本文用微波辐射方法合成了硝基取代胡椒醛缩合的不对称卟啉：5．(3，4．亚 甲二氧基-l5．硝基)苯基一 10，15，2O-三苯基卟啉和5一(3，4一亚甲二氧基_5《一硝基)苯基．1O，15，20．三对氯苯基卟啉的zn(Ⅱ)、Co(Ⅱ)、 Mn(Ⅱ)金属配合物，用紫外一可见光谱、红外光谱、荧光光谱对化合物结构进行了表征，讨论了取代基和 金属离子对化合物的光谱性质的影响；并用抑菌环测试了各 目标化合物的抗菌活性。 1 实验部分 1．1 仪器和试剂 WP650D型三乐牌微波炉(220V，2450MHz，输出功率650W，南京电器总公司)；Lambda10UV／Vis Spectrometer型紫外可见光谱仪 (美国Perkin—Elmer公司)；SpectrumBXFT—IR型红外光谱仪 (美国 2014-09-01收稿，2014—10-29修回，2014—11-20接受 国家 自然科学基金、湖北省 自然科学基金 (2013CFC056)资助项 目 通讯联系人：赵胜芳，教授；Tel：0733—8833611；E-mail：zhshfang@hgnu．edu．cn；研究方向：杂环化学及精细有机合成 第5期