基于二噻吩并［2，3-b：3′，2′-d］噻吩开环反应的二芘基四联噻吩的制备及其激基缔合物荧光行为.pdfVIP

2015年 1月 化 学 研 究 1 第 26卷 第 1期 CHEM ICAL RESEARCH http：／／hxya．cbpt．cnki．net 基于二噻吩并[2，3-b：3，2-d]噻吩开环反应的二芘基四联噻吩的 制备及其激基缔合物荧光行为 徐 莉 ，仲 浩 ，李春丽 ，王鹏飞 ，王 华 (1．河南大学 化学化工学院，河南 开封 475004； 2．河南大学 特种功能材料教育部重点实验室 ，河南 开封 475004) 摘 要 ：通过芘基锂对二 (三 甲基硅基)二噻吩并 [2，3-b：3，2-d]噻吩开环产生碳负离子，再经氯化铜氧化偶 联 ，获得二芘基 四联噻吩化合物．考察了该化合物在溶液 中的光谱行为，结果表 明，该化合物在溶液相 的部分 分子可以发生基于分子构象折叠而形成的分子 内激基缔合物；在 THF-H O二元体系中可以形成分子间的基 于激基缔合物 的聚集诱导发光现象． 关键词：开环反应；二噻吩并[2，3-b：3，2-d]噻吩；二芘基四联噻吩；激基缔合物 ；聚集诱导发光 中图分类号 ：O626 文献标 志码 ：A 文章编号 ：1008—101I(2015)01—0001～O7 Thesynthesisofpyrenylend—cappedquarterthi0phenemadefrom ring-openingreactionofdithieno-[2，3-b：3，2-d] thiopheneand itsexcim eremission behavior XU Li，ZHoNG Hao。，LIChunli，WANG Pengfei，WANG Hua’。 (1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HenanUniversity，Ka咖ng475004，Henan，China 2．KeyLabforSpecialFunctionalMaterials，HenanUniversity，Ka ng475004，Henan，China) Abstract：Usingpyrenyllithium forthering—openingofdi(trimethylsilany1)一dithieno[2，3-b： 3，2一d]thiophene(DTMS—DTT)，theformedintermediateofcarbanionofbithiophenespecies isoxidized by CuC12一promoted coupling to generate pyrenylend—capped quarterthiOphene (BPSQT)．BPSQT showsbothextendedandfoldedconfigurationsinsolution，andthefolded configurationgives intramolecular excimeremission．In THF—H2O binary solventsystem ， BPSQTshowsstrongaggregation—inducedemission (AIE)behaviorfrom itsintermolecularex- cim er． Keywords：ring—openingreaction；dithieno[2，3-b：3，2-d]thiophene；pyrenylend—cappedquar— terthiophene；exeimer；aggregation—inducedem ission 二噻吩并 [2，3-b：3，2，_d]噻吩 (DTT)是一类重 环反应 ]．开环反应后产生芳硫基取代 的联噻吩碳 要 的有机光 电功能材料 ，被应用于有机薄膜 晶体管 负离子 (图 1)，如果遇到强的亲电试剂 DMF，就