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一种基于BODIPY的Zn^2+ 荧光探针:ICT增强效应

第 30卷第 1期 无 机 化 学 学 报 V0l-30No.1 2014年 1月 CHINESEJ0URNALOFIN0RGANICCHEMISTRY 169.178 一 种基于 BODIPY的Zn荧光探针 :ICT增强效应 邱 琳 ,2 季一凡 朱成成 1 陈韵聪 1何卫江 ,1 郭子建 ,1 (南京大学化学化工学院配位化学国家重点实验室,南京 210093) (常州大学制药与生命科学学院,常州 213164) 摘要 :为克服 BODIPY类探针 Stokes位移小 、发射偏短等不足 ,本文通过在 BODIPY引入 —f4一羟基)苯乙烯基增强分子内电荷 转移(IC 效应并结合meso一位 Zn螯合团的引入构建了一个发射红移到黄色的、有较大 Stokes62g(~50nm)的BODIPY类 Zn 荧光探针 。这些特点有利于降低造影 中 自发荧光 、光毒性和激发的干扰。光谱研究显示探针具有 良好 的Zn“特异性荧光增强响 应 ,且其他金属和近 中性环境 pH的干扰较小 。该探针对 Zn 的线性响应范围为 0.12~1.2txmol·L~,检测限为0.18txmol·L~。 HeLa细胞 内zn共聚焦荧光成像研究表明该探针具有 良好 的细胞膜透过能力,可对胞浆 内 “自由”Zn实现可逆跟踪。 关键词:锌 ;荧光探针 ;分子 内电荷转移 ;细胞 ;荧光成像 中图分类号:0614.241;0644.14 文献标识码:A 文章编号:1001—4861(2014)01.0169.10 DOI:10.11862/CJIC.2014.077 A BoDIPY.DerivedZn2+FluorescentSensor:theEnhancedICTEffect QIULin, JIYi-Fan ZHUCheng-Cheng CHENrun—Cong HEWei-Jiang, GUOZi—Jian’ (StateKeyLaboratoryofCoordinationChemistry,NanjingUniversity,Nanjing210093,China) (ZSchoolofPharmaceuticalEngineeringLfieScience,ChangzhouUniversity,Changzhou,Jiangsu213164,China) Abstract:ModifyingBODIPYwithaf4-hydroxy1)styrylgroupandaZn chelatorrespectivelyat —andmeso— positionsresultedinaZn fluorescentsensorofyellowemission(580nm)andlargeStokesshift(~5Onm).The - (4-hydroxy1)styryl—enhancedICTeffectisresponsiblefortheenlargedStokesshiftandbathochromicshifted excitation/emissionofBODIPY,which favortoreducetheimaginginterferenceofautofluorescence,phototoxicity andexcitation.Photospectr0scopicstudydisclosedthespecificZn2~-amplifiedfluorescenceofthissensor,andthe normalmetalcationsandnearneutralpH show very littleinterferenceto itsZn sensingbehavior.Itslinear responserangetoZn is0.12-1.2 mo1.L~,andtheLOD is0.18txmol·L~.Confocalfluorescenceimagingof intracellularZn inHeLacellsdemonstratedthesensorScellmembranepermeabilityan

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