苯佐卡因的制备及波谱鉴定课件.pptVIP

苯佐卡因的制备及波谱鉴定 对氨基苯甲酸乙酯，别名苯佐卡因。无色斜方形结晶，无嗅无味，分子量165.19，熔点88-90℃，易溶于醇、醚、氯仿，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸，难溶于水。遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体 苯佐卡因主要用于医药、塑料和涂料等生产中。它作为一种非水溶性的局部麻醉药，有止痛、止痒作用。主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。相对于其他一些局麻药，苯佐卡因还有一个显著的优点:它是一种脂溶性较强的药物，易与粘膜或皮肤的脂层结合，不易透过而进入人体内产生毒性。其作用原理是阻断神经末梢，以解除疼痛与不适。以苯佐卡因为前体原料合成的奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等麻醉药物，具有稳定性好、起效快、维持时间长和副作用小等优点，因而得到广泛的使用。  合成策略1：还原-酯化 （硫酸亚铁在碱性环境下易形成氢氧化物沉淀。反应收率低） 合成策略2：酯化-还原 （目前生产厂家主流路线） 合成策略3：一步制备法 （周期短，产品纯度高，收率高。但催化剂锡的价格较贵） 合成策略4：甲苯为原料制备 掌握酰化、KMnO4氧化、酰胺水解、酯化一系列实验操作。 通过苯佐卡因的合成了解药物合成的一般过程。 了解保护及去保护策略在有机合成中的应用。 目的和要求 实验原理 条件较温和，但反应步骤多，产品收率低 对甲基乙酰苯胺 对乙酰氨基苯甲酸 对氨基苯甲酸 对氨基苯甲酸乙酯 * * * *