对羟基苯乙酮合成2含解析.ppt

对羟基苯乙酮合成工艺的研究 学生姓名： 系 别： 专业班级： 指导老师： 目 录 对羟基苯乙酮合成工艺研究的目的和意义 对羟基苯乙酮现有的合成工艺 对羟基苯乙酮合成工艺研究 结论 对羟基苯乙酮合成工艺研究的目的和意义： 对羟基苯乙酮的现有的合成工艺 对羟基苯乙酮的现有的合成工艺 对羟基苯乙酮的现有的合成工艺 对羟基苯乙酮的现有的合成工艺 对羟基苯乙酮的现有的合成工艺 对羟基苯乙酮合成工艺研究: 对羟基苯乙酮合成工艺研究: 对羟基苯乙酮合成工艺研究 对羟基苯乙酮合成工艺研究 对羟基苯乙酮合成工艺研究 对羟基苯乙酮合成工艺研究 对羟基苯乙酮合成工艺研究 结论 * * 对羟基苯乙酮用途: 作为一种医药中间体（利胆药、解热镇痛药等药物）; 作为合成其它医药中间体的原材料（α-溴-对羟基苯乙酮）； 合成分子印迹聚合物（用丙烯酰胺为功能性单体，合成了对羟基苯乙酮分子印迹聚合物） 其它（香料，饲料等；医药、农药、染料、液晶材料等） 一.苯甲醚与乙酰氯法 二.苯酚-乙酸酐法： 三.苯酚一氯乙酞法 四.对氨基苯乙酮法: 65% 苯甲醚-乙酰氯法 张正，杨盟辉，段远富 11.8% 乙酸苯酯重排 文艺，陆敏，刘承先 9.1% 苯酚-乙酸酐法 张雯菲 58.5% 苯酚-乙酸酐法 鲍继明，戴淑昌 92.0%(混合产物) 苯酚-乙酸酐法 卢会杰 所得产率 采用方法 研究人员 本方法主要有两步 一. 乙酸苯酯的制备: 苯 酚 乙酸酐 圆底烧瓶 沸腾回流3h 产物混合液 饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液 下层油状物质 上层油层 乙酸苯酯 乙醚萃取分液 无水硫酸钠干燥 40℃旋蒸，除乙醚 二.对羟基苯乙酮的制备： 乙酸苯酯 硝 基 苯 三口圆底烧瓶 无水三氯化铝加热反应 产物混合液 取油层 产物水溶液 下层 水蒸气蒸馏 乙醚萃取分液 除乙醚旋蒸 倾入碎冰，浓盐酸调PH=1 分液 油状混合物 加热水热过滤 滤液 下层 4℃下结晶，抽滤 烘干 对羟基苯乙酮粉末 对羟基苯乙酮合成工艺研究: 初步实验最终得到白色晶体，外观与文献中描述相似，如下图： 对所得的晶体做了如下表征： 一用熔点仪测其熔点：得出晶体的熔程为110～112℃，与对羟基苯乙酮的熔点109～111℃基本相同，因此初步鉴定为对羟基苯乙酮。 结论 二用红外光谱进行测定，得到下图： ?(OH): 3650-3200 cm-1 ?(C=C)(单核芳烃): ≈1600和1500 cm-1，2~4个峰 ?(C=O)：1600-1900 cm-1 68.20﹪ 68.17﹪ 68.10﹪ 57.45﹪ 50.48﹪ 43.07﹪ 5h 68.13﹪ 68.10﹪ 68.03﹪ 55.21﹪ 50.26﹪ 42.71﹪ 4h 68.04﹪ 67.83﹪ 67.92﹪ 55.81﹪ 48.93﹪ 40.18﹪ 3h 48.74﹪ 48.28﹪ 48.67﹪ 40.65﹪ 34.17﹪ 25.92﹪ 2h 26.92﹪ 27.00﹪ 26.83﹪ 23.67﹪ 18.72﹪ 13.45﹪ 1h 80℃ 75℃ 70℃ 65℃ 60℃ 55℃ 温度 反应时间 调控实验反应的温度和时间，得到以下结果： 68.11% 6 68.02% 5 67.93% 4 55.76% 3 39.42% 2 23.11% 1 产率 催化剂用量/g 在确定最佳反应温度和最佳反应时间后，改变催化剂的用量，得到如下结果 当乙酸苯酯与硝基苯的比例为1:1.25的条件下反应时，对羟基苯乙酮的最佳反应条件是：催化剂与乙酸苯酯的用量为1:1,反应温度为70℃，反应时间为3小时是对羟基苯乙酮合成的最佳条件，有较高的产率为68.10﹪，高于以往的研究。  *