实验十五 亚苄基乙酰苯的制备和其和溴的反应.pptVIP

实验十五 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 实验目的 1． 掌握通过交叉羟醛缩合反应亚苄基乙酰苯的原理和方法。 2. 熟悉有机反应的TLC跟踪技术。 3． 了解亚苄基乙酰苯与溴加成的立体化学。 主要试剂 磁力搅拌，100mL三颈瓶 苯乙酮6g(0.05mo1)，苯甲醛 5.3g(0.05mo1) 10％氢氧化钠2mL， 95％乙醇，溴的四氯化碳溶液 操作步骤 (1) 反亚苄基乙酰苯的制备 在装有搅拌的100mL三颈瓶中加入6 g (5.8 mL)苯乙酮、15mL 95％乙醇及25mL 10％NaOH溶液。将混合物在冰水浴中冷却至5 ℃以下，在搅拌下加入等摩尔的苯甲醛(5.3g，5mL)。室温(20℃)搅拌1.5 h，有黄色油状物出现，冰水浴冷却后有固体析出。继续冷却使结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用少许冷却过的95％乙醇洗涤。粗品用95％乙醇重结晶，得浅黄结晶5.5 g，m.p.58～59℃文献值；m.p.59℃. (2)反式亚苄基乙酰苯与溴的加成反应—赤型二溴化物的形成 将1g干燥的反亚苄基乙酰苯溶于4ml四氯化碳中，冰水浴冷却下，一面振摇一面滴加4ml溴的四氯化碳溶液。将反应混合物放置5-10min；滤集结晶，用少量冷的95％乙醇洗涤2次，干燥，m．p．155～157℃。文献值：m.p.159-160℃。 注意事项 溴的四氢化碳溶液是按