选修5-第2章-第2节-芳香烃课件.ppt

一、苯的空间结构 1.凯库勒式： 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的事实），提出了苯的环状构造式： 二、苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.剧毒 三、苯的化学性质 1.燃烧 -- 火焰明亮，伴有浓烟。 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 第二节《芳香烃》 芳香烃---是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 芳香烃的概念： 芳香烃的分类： 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图示如下： 苯分子结构的价键观点 杂化轨道理： 苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分---离域大π键 思考与交流1 2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化） （1）卤代反应： 苯在三卤化铁催化下可与液溴等卤素单质发生取代反应，生成一卤代苯。 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ （2）硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一取代硝基苯。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。 实验步骤: ①注入浓硝酸和浓硫酸,摇匀和冷却. ②注入苯,振荡. ③将温度控制在50-60℃，约10min ④将液体到入冷水,烧杯底部有黄色油状物生成,经分液得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水→5%NaOH溶液→蒸馏水洗涤.干燥后蒸馏,得到纯硝基苯. （3）加成反应--只能和H2加成 + H2 Ni 四、苯的同系物 1.定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式：CnH2n-6(n≥6) 结构特点: 只含有一个苯环,支链为烷烃基(无官能团)。 2、化学性质： (1)酸性KMnO4溶液 现象: 苯 甲苯 二甲苯 KMnO4 不褪色 褪色 褪色 COOH KMnO4 H+ C H 注: 1.直接连接苯环的C上有H 2.不论支链多长都被氧化成苯甲酸 （2）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O TNT 烈性炸药，呈黄色粉末或鱼鳞片状，难溶于水 苯环使—CH3的活性增强，更易被氧化。 —CH3使苯环上邻位和对位的H活性增强，更易取代。 【学与问】 比较苯和甲苯被高锰酸钾氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？ 五、芳香烃的来源 【资料卡片】 ---稠环芳香烃