- 1、本文档共64页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
第七章 糖类 Saccharides 第七章 糖类 糖类及其衍生物在自然界广泛存在,在植物中占其干重的80%-90%,和核酸、蛋白质、脂质一起合称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖)和多糖等。 一、糖的分类 L-阿拉伯糖: 一、糖的分类 一、糖的分类 一、糖的分类 一、糖的分类 一、糖的分类 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 另外,有些结构刚性较强,使得反式邻二醇固定在环的两侧而无扭转的可能,此时虽有邻二醇也不能发生过碘酸反应。因此,对阴性结果的判断应慎重。 二、糖的理化性质 五元环上顺反邻二羟基的氧化难易程度相差很大,六元环不显著。苏型开环二元醇较赤型快。 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 (1) Haworth法: 用硫酸二甲酯和氢氧化钠(或碳酸钠、碳酸钾),可使醇羟基甲醚化。其缺点是甲醚化能力较弱,欲进行全甲醚化反应,必须进行多次反应才能达到目的。 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 此法反应迅速、完全、无需特殊装置、可在室温下连续反应,是目前最常用的全甲醚化方法。但因在反应中,所用NaH呈强碱性,故分子中有酯键的苷类不宜用本法,而应采用Kuhn改良法进行全甲醚化。 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 二、糖的理化性质 糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合成有色物质,可用于糖的显色和检出。如Molish试剂是浓硫酸和α-萘酚。 糠醛 R=H 5-甲糠醛 R=Me 5-羟甲糠醛 R=CH2OH 糠醛形成反应: * * * * C5上取代基向上为D型 D型 C5上取代基向下为L型 L型 二、糖的理化性质 3. 单糖差向异构体 只有一个手性碳原子相反,其余结构均相同。端基碳(anomeric carbon)的相对构型分为α型/β型(Haworth式限于羰基碳与该原子成环的) β-D- α-L- α-D- β-L- 是C1相对于C5的构型,因此β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的构型是一样的。 二、糖的理化性质 4. 单糖的构象:吡喃糖(pyranose,六元环)/呋喃糖(furanose,五元环),吡喃糖的优势构象——椅式(C1或1C式)。 氧化反应 与硼酸的络合反应 醚化反应 酰化反应 糠醛形成反应 糖的基本反应 二、糖的理化性质 (三) 氧化反应: 单糖分子中有醛(酮)羰基、醇羟基和邻二醇等结构,均可以与一定的氧化剂发生氧化反应,一般无选择性。但过碘酸和四醋酸铅的选择性较高,一般只作用于邻二羟基上。例如银镜反应(以Ag+作为氧化剂),和斐林反应(以Cu2+作为氧化剂)。 过碘酸反应 1. 基本方式 2. 基本反应 3. 作用机理 4. 应 用 二、糖的理化性质 (1) 过碘酸反应 基本方式:作用缓和,选择性高,限于邻二醇、α-氨基醇、α-羟基醛(酮)、邻二酮和某些活性次甲基。 二、糖的理化性质 基本反应如下: 二、糖的理化性质 糖的裂解: 二、糖的理化性质 作用机理:先形成五元环状酯的中间体。在酸性或中性介质中,过碘酸以一价的H2IO5- (水合离子)作用。 上述机理可以解释在酸性或中性介质中,顺式1,2-二元醇比反式的反应快得多,因为顺式结构有利于五元环中间体的形成。 二、糖的理化性质 在具有三个连续邻羟基的化合物中,有一对顺式邻羟基的就比三个互为反式的容易氧化得多。故对同样的六碳吡喃糖苷:半乳糖苷和甘露糖苷的氧化速率要比葡萄糖苷高。 二、糖的理化性质 应 用: 对糖的结构的推测,如糖和苷中氧环的形式,碳原子的构型,多糖中糖的连接位置和聚合度的决定,都有很大的用处。 二、糖的理化性质 (2) 四醋酸铅反应 需在非水溶液如醋酸、二氧六环等溶剂中进行。 对立体结构要求更严格,两个邻羟基必须处在同一平面上才能较快作用。 二、糖的理化性质 (四) 与硼酸的络合反应 糖的邻二羟基可与硼酸形成络合物 与硼酸的络合反应对羟基位置的要求比较严格,只有处在同一平面上的羟基才能形成稳定的化合物。开链化合物中邻二羟基往往成对位交叉式,不利于络合。醇羟基越多,越有利于络合。 二、糖的理化性质 芳环邻位羟基容易络合,五元脂环顺邻二羟基能形成稳定络合物,六元环1,3二竖键羟基络合物的稳定性大于顺邻二羟基。 呋喃糖苷 单 糖 吡喃糖苷 络合能力: 应用: 糖自动分析仪(sugar an
您可能关注的文档
最近下载
- 幼儿园伙食培训.pptx VIP
- 新型城镇化背景下乡镇行政管理体制改革的出路.docx
- 第15课 无人机创意飞行-九年级信息科技(浙教版2023).ppt
- c guiqt4编程(第二版)(中文高清pdf扫描版) 随书源码.pdf
- 工贸行业企业岗位安全生产责任清单(参考模板2.0).docx VIP
- 城市社区公共文化服务建设问题及对策研究——以南京市彩霞社区为例.docx
- 篮球运动竞赛的组织与编排工作教案.pdf VIP
- 人教版七年级上册数学期末动点问题压轴题专题训练(含答案).docx VIP
- 包装行业的包装设计与安全标准培训.pptx
- 感恩教师,伴我成长——教师节大会学生国旗下的讲话稿.docx VIP
文档评论(0)