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2. 代表化合物—— 秋水仙碱 秋水仙碱(colchicine) 秋水仙胺(colchamine) 抑制有丝分裂,毒性大 与秋水仙碱作用相同, 毒性为其1/30~1/40。 三、生物碱的分类 秋水仙酰胺 (秋裂胺,colchicinamide) 三、生物碱的分类 (十)甾体生物碱 浙贝甲素 三、生物碱的分类 生物碱概述 生物碱的分布 生物碱的分类 生物碱的性质 生物碱的提取和分离 生物碱的结构鉴定 生物碱的提取分离实例 2 4 3 1 3 3 3 5 6 3 7 第六章 生物碱 (一) 生物碱的性状 多具苦味(盐酸小檗碱),少数呈辛辣味 味道 少数液体及个别小分子生物碱具挥发性(麻黄碱),少数具升华性(咖啡因) 挥发性与 升华性 一般无色或白色;少数具有长链共轭体系的具有一定颜色。如,小檗碱:黄色;小檗红碱:红色;一叶萩碱:淡黄色 颜色 多为结晶性固体,有些为非晶性粉末,少数为液体(如烟碱、槟榔碱) 形态 多数含有C、H、O、N,少数含有S、Cl 组成 四、生物碱的性质 生理活性与旋光性密切相关。一般情况下,左旋体的活性比右旋体活性强。如,L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍。 研究意义 A. 手性碳的构型 B. 测定溶液 C. pH值 D. 浓度 影响因素 具有手性碳原子或手性分子 产生条件 (二) 生物碱的旋光性 四、生物碱的性质 内酯(或内酰胺)结构:类似一般叔胺碱,但在碱水中可以开环形成羧酸盐溶于水,加酸又复原。 两性生物碱(吗啡、小檗胺、槟榔次碱):可溶于酸水及碱水,pH8~9产生沉淀。 具特殊 官能团 主要指季胺碱和某些含N-氧化物生物碱;液体或分子较小的生物碱亲脂又亲水。如东莨菪碱、氧化苦参碱、烟碱、麻黄碱。 亲水性 叔胺碱和仲胺碱,溶于有机溶剂,溶于酸水 亲脂性 游离 生物碱 (三) 生物碱的溶解性 四、生物碱的性质 吗啡为酸性叔胺碱:难溶于氯仿、乙醚,可溶于水 石蒜碱叔胺碱:难溶于有机溶剂,溶于水 喜树碱:不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性氯仿 高石蒜碱的盐酸盐:难溶于水,易溶于氯仿 盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐:难溶于水 溶解性特殊的化合物 无机酸盐>有机酸盐;无机酸盐中含氧酸盐>卤代酸盐;小分子有机酸盐>大分子有机酸盐 一般易溶于水,可溶于醇 生物 碱盐 四、生物碱的性质 生成不溶性盐类: 硅钨酸、苦味酸、磷钼 酸试剂等 生成疏松的配合物: 碘-碘化钾试剂 生成不溶性加成物:碘化铋钾、碘化汞钾等 重金属盐类 沉淀试剂 (四)生物碱的检识 1. 沉淀反应 与某些试剂生成难溶于水的复盐或配合物的反应。 四、生物碱的性质 试剂名称 组成 反应特征 碘化物复盐类: 碘-碘化钾试剂 KI?I2 红棕色沉淀 碘化汞钾试剂 K2HgI4 类白色沉淀 碘化铋钾试剂 KBiI4 黄至橘红色沉淀 重金属盐类: 硅钨酸试剂 SiO2?12WO3?nH2O 淡黄或灰白色沉淀 磷钼酸试剂 H3PO4?12MO3?2H2 O 白色或黄褐色沉淀 四、生物碱的性质 试剂名称 组成 反应特征 大分子酸类: 苦味酸试剂 黄色结晶 苦酮酸试剂 黄色结晶 其它: 雷氏铵盐试剂 NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] 红色沉淀或结晶 四、生物碱的性质 1 2 3 4 个别生物碱如麻黄碱、咖啡碱不反应 多在酸性溶液中反应,个别在中性条件,如
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