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一、概述 一、概述 一、概述 (1) 醇苷:是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷 比较常见,如本书所讲皂苷,强心苷均属此类。 一、概述 (2) 酚苷:苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷 比较常见,如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。 一、概述 该类化合物中的芳香族氰苷,分解后生成苯甲醛(有典型的苦杏仁味)和氢氰酸,因而可以用于镇咳。如苦杏仁可用于镇咳,正是由于其中的苦杏仁苷(amygdaline)分解后可释放少量HCN的结果。 一、概述 但该化合物不稳定,放置日久易起酰基重排反应,苷元由C1-OH转至C6-OH上,同时失去抗真菌活性。山慈茹苷水解后立即环合生成山慈茹内酯A (tulipalin A)。 一、概述 一、概述 因此,在 碳苷分子中,糖总是连在有间二酚或间苯三酚结构的环上。黄酮碳苷的糖基均在A环的6-位或8-位。碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解的特点。 一、概述 如豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素( puerarin ) 有明显的扩张冠状动脉,增加冠脉流量,降低血压的作用。该化合物即为异黄酮的碳苷,8-位直接与葡萄糖相结合。 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 味:苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的,如甜菊苷 ( stevioside ) 是从甜叶菊的叶子中提取得到的,属于贝壳杉烷型四环二萜的多糖苷,比蔗糖甜300倍,临床上用于糖尿病患者作甜味剂用,无不良反应。 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 (2) 呋喃糖苷较吡喃糖苷的水解速率大50~100倍。 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 (4) 吡喃糖苷中,吡喃环C5上的取代基越大越难水解。 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 2. 双相水解 注意:对酸不稳定的苷元,为了防止水解引起皂元结构的改变,可用两相水解反应(例如仙客来皂苷的水解)。 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 反应用的试剂为乙酸酐与不同酸的混合液, 常用的酸有硫酸、高氯酸或Lewis酸(如氯化锌、三氟化硼等)。 乙酰解的反应机理与酸催化水解相似,它是以CH3CO+为进攻基团。 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 下列为一种五糖苷的乙酰解过程,其分子组成中含有D-木糖、D-葡萄糖、D-鸡纳糖和D-葡萄糖-3-甲醚。当用醋酐-ZnCl2乙酰解后,TLC检出了单糖、四糖和三糖的乙酰化物,并与标准品对照进行鉴定,由此可推出苷分子中糖的连接方式。 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 应用于碳苷的情况: 二、苷的理化性质 该反应的应用: 苷元不稳定的苷,以及碳苷用此法进行水解,可得到完整的苷元,这对苷元的研究具有重要的意义。此外,从降解得到的多元醇,还可确定苷中糖的类型: 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 二、苷的理化性质 (5) 土壤微生物淘汰培养法 * * * * * * * * * 反应机理:苷原子先质子化,然后断裂生成苷元和阳碳离子或半椅式的中间体,在水中溶剂化而糖。 以氧苷为例,其机理为: 脱苷元 互变 溶剂化 脱质子 质子化 由上述机理可以看出,影响水解难易程度的关键因素在于苷键原子的质子化是否容易进行,主要包括两个方面的因素: (1) 苷原子上的电子云密度; (2) 苷原子的空间环境。 具体到化合物的结构,则有以下规律: (1) 按苷键原子的不同,酸水解易难程度为: 原因:N最易接受质子,而C上无未共享电子对,不能质子化。 原因:呋喃环平面性,各键重叠,张力大。 (3) 酮糖较醛糖易水解 原因:酮糖多呋喃环结构,且端基上接大基团 -CH2OH。 α-D-葡萄糖 α-D-glucose β-D-葡萄糖 β-D-glucose α-D-果糖 α-D-frutose β-D-果糖 β-D-frutose 原因:吡喃环C5上的取代基对质子进攻 有立体阻碍。 1 2 3 4 5 五碳糖 甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖 五位接-COOH的糖 (5) 2-去氧糖2-
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