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* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 四、香豆素的波谱学特性 (三)1H-NMR 环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应 因此: 四、香豆素的波谱学特性 (三)1H-NMR 当C3、C4位未取代时: 当C3或C4取代时: 四、香豆素的波谱学特性 (三)1H-NMR 当C7-OR时: C7-OR C3-H -0.17 ppm C3-H ~6.23 d, J3, 4=9.5 Hz C4-H ~7.64 d, J3, 4=9.5 Hz C5-H 7.38 d, J=9 Hz C6-H C8-H 6.87 2H, m峰 四、香豆素的波谱学特性 (三)1H-NMR 当C5 , C7二氧代: C6-H d, J=2 Hz C8-H d, J=2 Hz C6-H 尖峰 区别 C8-H 与C4-H有远程偶合 四、香豆素的波谱学特性 (三)1H-NMR 当C7-OR、C8或C6烷基取代时: C5-H ~7.3 d, J=9 Hz C6-H ~6.8 d, J=9Hz C5-H ~7.2 s C8-H ~6.7 s 有远程偶合 四、香豆素的波谱学特性 (四)13C-NMR 香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下: 当-OR取代时: 连接的碳—— +30ppm 邻位碳—— -13ppm 对位碳—— -8 ppm 四、香豆素的波谱学特性 (五)质谱 香豆素类化合物有如下特点: 2. 基峰是失去CO的苯骈呋喃离子; 1.有强的分子离子峰; 3. 主要裂解途径是:首先失去CO。 五、香豆素的生物活性 1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用;高浓度则抑制 2. 光敏作用——可引起皮肤色素沉着; 补骨脂内酯可治白斑病 3. 抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑(Osthole):抑制乙肝表面抗原; 4. 平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯 具有松弛平滑肌等作用; 5. 抗凝血作用 6. 肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。 第三节 木脂素 3 1 2 3 3 4 结构类型 理化性质 提取分离 结构鉴定 5 生物活性 一、结构类型 木脂素(lignans): 一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常指其二聚物,少数为三聚物和四聚物。 一、结构类型 早期木脂素的定义: 两分子苯丙素以侧链中?碳原子(8-8’)连结而成的化合物——木脂素。 非?碳原子相连(如3-3’、8-3’)——新木脂素。 一、结构类型 木脂素的一些新类型: 苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等; 三聚体称为倍半木脂素(sesquilignan) 四聚体称为二木脂素(dilignan) 杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素 等结合而成; 黄酮木脂素(flavonolignan) 去甲木脂素(norlignan):母核只有16-17个碳原子。 一、结构类型 桂皮醇 (cinnamyl alcohol) 丙烯苯 (propenyl benzene) 桂皮酸 (cinnamic acid) 烯丙苯 (allyl benzene) 木质素的组成单位 一、结构类型 常见类型如下: (一)二芳基丁烷类(dibenzylbutanes) 一、结构类型 (二)二芳基丁内酯类(dibenzyltyrolactones) 一、结构类型 (三)芳基萘类(arylnaphthalenes) 一、结构类型 (四)四氢呋喃类(tetrahydrofurans) 一、结构类型 (五)双四氢呋喃类(furofurans) (六)联苯环辛烯类(dibenzocyclooctenes) 一、结构类型 (七)苯骈呋喃类(benzofurans) (八)双环辛烷类(bicyclo[3,2,1]octanes) 一、结构类型 (九)苯骈二氧六环类 (十)螺二烯酮类(spirodienones) 一、结构类型 (十一)联苯类(biphenylenes) (十二)倍半木脂素(sesquilignans) 二、理化性质 多呈无色晶形,新木脂素不易结晶 游离——亲脂性,难溶水
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