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第11章 黄酮类化合物(1) Flavonoids 第十一章 黄酮类化合物 黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛:高等植物中常见 存在形式:苷元、苷 活性多样:抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等 第十一章 黄酮类化合物 黄酮类化合物的结构和分类 生物合成基本途径 黄酮类化合物的结构和分类 a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置(2-或3-位) c.三碳链是否构成环状 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类化合物的结构和分类 大豆异黄酮 进入20世纪90年代,国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引,这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮”。 流行病学资料表明,长期食用大豆的东南亚人群中,癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本,乳腺癌的发病率是美国的1/4;妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3;这个现象已引起科学家的注意。经研究发现,大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮,它是大豆中的一种非营养成份,具有生理活性,能产生类似雌激素的效应,而被称之为“植物雌激素”。 对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时,大豆异黄酮占据雌激素受体,发挥弱雌激素效应,表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时,大豆异黄酮以“竞争”方式占据受体位置,同样发挥弱雌激素效应,但由于它的活性仅为体内雌激素的2%,因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用,这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。 大豆异黄酮 对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇,预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局(FDA)把大豆列为能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一 大豆异黄酮 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮苷元 取代基:OH,OMe,Me,异戊烯基等 黄酮苷 氧苷和碳苷 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类化合物的结构和分类 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同,组成各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有:单糖:D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-glucuronic acid双糖:槐糖(glcβ 1- 2glc), 芸香糖 (rhaα1-6glc)等。三糖:龙胆三糖(glc β1-6glc β 1 –2 fru) 槐三糖(glc β1-2 glc β1-2glc) 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮类化合物的生理活性 (一)对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如:槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用 (二)有抗肝脏毒活性 如:水飞蓟素、儿茶素 (三)抗炎作用 如:芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮 (四)雌激素样作用 如:染料木素、大豆素等 黄酮类化合物的生理活性 (五)抗菌作用 如:木犀草素、黄芩素、黄芩苷 (六)抗病毒作用 如:槲皮素、山柰酚等 (七)泻下作用 如:营实苷A (八)解痉作用 如:异甘草素、大豆素等 (九)其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用 第十一章 黄酮类化合物 黄酮类化合物的理化性质 形 态:黄酮类化合物多为晶性固体,少数为无定形粉末。 颜 色: 黄酮(醇)及其苷:显灰黄--黄色。 若7-及4’-位引入-OH 和–OCH3等,颜色加深。 查尔酮:显黄--橙黄色。 二氢黄酮(醇)及异黄酮:不显色或显微黄色。 花色苷及苷元:颜色随pH不同而变化 : pH7 显红色;pH=8.5 显紫色; pH8.5 显兰色。 黄酮类化合物的理化性质 游离苷元: 二氢黄酮(醇)、黄烷(醇)有旋光性 其余黄酮类化合物无旋光性。 苷 类: 因为糖分子的引入,具有旋光性, 且多为左旋。 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态 有很大的关系。 苷元: 难溶或不溶于水,可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。 苷: 可溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯和氯仿 水溶度: 苷元<苷,连糖越多,水溶度越大 黄酮类化合物的理化性质 黄酮
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