华中科技大学有机化学第三章烯烃.pptVIP

第三章 烯 烃 烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃。 自然界存在许多烯烃类化合物。许多热带植物的叶子可以产生乙烯。乙烯有催熟作用，它还可以加速树叶死亡与脱落。 自然界中还有许多结构复杂的烯类化合物，如萜类与甾族中的某些化合物。 天然橡胶就是其中重要的一种，具有如下结构： 3.1 烯烃的结构 乙烯分子中的碳原子轨道为sp2杂化，碳上的3个sp2轨道处于同一平面，角度120?。碳原子上还有一个和该平面垂直的P轨道。 碳碳双键是由一个σ键和一个?键组成。 σ键的轨道呈轴对称，而? 键的轨道呈平面对称。 碳原子的二个sp2分别与两个氢原子的1s轨道生成两个σ键，一个sp2与另一个碳的sp2 轨道生成一个σ键； 所有σ键都在同一平面上, 键角120?。两个pz轨道互相平行从侧面重叠生成?键。碳碳双键和单键不同，它不能旋转，因为旋转就要破坏p轨道与p轨道的重叠，也就破坏了?键。 两个p轨道侧面重叠比头碰头重叠程度小，? 键的键能比σ键小。 C-C ? 键： 263.6kJ/mol C-C σ键 347.3kJ/mol C=C