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第 27 卷第 7 期 刘超程等 :L脯氨酰胺的合成 44 1
化学试剂 ,2005 ,27 (7) ,44 1~442
生产与提纯技术
L脯氨酰胺的合成
刘超程 ,洪镛裕 ,易维银
(华东师范大学 化学系 ,上海 200062)
摘要 :先由脯氨酸制取脯氨酸甲酯 ,然后甲酯溶液在加压 、低温条件下通氨气进行氨解 ,可制得高品质的脯氨酰胺 。方法
操作简单 、产率高 ,非常适合于工业化生产 。
关键词 :脯氨酰胺 ;酯化 ;氨解
( )
中图分类号 :O626 文献标识码 :A 文章编号 2005
脯氨酰胺是多肽合成中的重要中间体 ,是一 122 L 脯氨酰胺的制备
种重要的手性药物中间体[ 1] 。脯氨酰胺的制备在 将上面所得的反应液转入高压反应瓶中 ,通
国内鲜有报道 ,在国外主要是由脯氨酸先制取脯 入氨气 ,压力维持在 02~025MPa ,温度 0~10 ℃
[ 1] ( )
氨酸酯 ,然后酯溶液在常温下长时间用氨水 或 反应过夜 。TLC 展开剂 : V乙酸乙酯 ∶V甲醇 = 1 ∶1 检
氨气[2~4 ] 进行氨解 。该方法耗时多 ,产率低 ,提纯 测 ,反应已结束 。旋转蒸发除去溶剂甲醇得 白色
困难 ,极不适合于工业化生产 。 固体 。接着用乙酸乙酯将其溶解 ,过滤除铵盐 ,滤
脯氨酰胺我们也是通过酯化 、氨解进行制备 。 液蒸除部分溶剂 ,静置结晶 ,得 白色固体 L 脯氨
首先 ,脯氨酸在 甲醇中用二氯亚砜进行酯化得脯 酰胺 2 19g , 两步总产率达 961 % , 熔 点 : 94 ~
α20 ( )
氨酸甲酯 ,接着在加压 、低温条件下用氨气在甲醇 96 ℃, [ ] = - 106°c = 2 ,C H OH ,与 Aldrich 相
D 2 5
溶剂中对酯溶液进行氨解 。利用这种方法制取的 同。
( ) ν - 1
脯氨酰胺纯度高 ,原料价格低廉 ,反应时间大大缩 IR KBr , , cm : 3392 , 3195 , 2932 , 1658 。
1 ( ) δ (
短 ,还使收率有很大的提高 ,可达 95 % 以上 。该 HNMR CDCl3 + DMSO d6 , : 69 ~74 两个单
工艺操作简单 ,非常适宜工业化生产 。 峰 ,NH ) ;36 (三峰 ,2H) ;27 ( 多重峰 ,5H) ;26
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