3-氨基-4-氯-N-(3-氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺的合成.pdfVIP

维普资讯 第42卷第 3期 染料 与染 色 、，o1．42 No．3 2005年 6月 DYESTUFFS AND C0l0R n0N June 2005 礤 究论文 3一氨基一4一氯一N一(3一氯-2-甲基苯基)苯甲酰胺的合成 ’崔新义 于 凯 张 哲 (’乐斯化学有限公司，乐清 325600；沈阳化工研究院，沈阳 110021) 摘要：以5一硝基一4一氯苯甲酸、5一氯一2一甲基苯胺为原料 ，经5步合成5一氨基一4一氯一N一(5一氯～2一甲基苯 基)苯甲酰胺，该工艺条件温和，操作简单，适合工业化生产。并利用红外、质谱、液相、元素分析对产品进行 了鉴定。 关键词：苯甲酰胺；5一硝基一4一氯苯 甲酸；有机颜料 中图分类号：TQ612．1 文献标识码：A 文章编号：1672—1179(2005)03—0040—3 目前国外使用而国内没有生产的中间体很多，或 应完毕，然后减压蒸出过量的二氯亚砜和苯，得3一硝 是虽有生产但因生产规模和技术路线、技术水平等原 基-4-氯苯甲酰氯(M—1)，收率96．5％，含量97．0％。 因致使生产成本过高，或是质量不好。C．I．颜料黄93 1．4 3一硝基-4-氯-N-(3一氯一2一甲基苯基) 对PVC的着色后的日晒牢度优异，用于聚氯乙烯、聚 苯甲酰胺的合成 烯烃的原浆着色，也可用于油漆、印刷油墨的着色。 在带有搅拌和回流装置的1000ml三 口瓶中，加入 3一氨基一4一氯一N一(3一氯一2一甲基苯基)苯甲酰胺作为 40g3一氯-2-甲基苯胺(M一2)、23．6g碳酸氢钠、少量 C．I．颜料黄93等有机颜料的重要中间体 I，国内并无 的水和100ml苯，搅拌升温至回流，滴加溶有100ml苯 厂家生产。本文仅对3一氨基一4一氯一N一(3一氯一2一甲 和66．6gM—l的混液，30分钟滴加完毕。回流反应6 基苯基)苯甲酰胺的合成作以简单介绍。 小时，取样分析，若M一2的含量2％反应到终点，否则 继续反应直至合格。反应完毕，降至室温过滤，滤饼 1 实验部分 用少量 甲醇打浆，甩干，得3一硝基一4一氯一N一(3一氯一 1．1 仪器与原料 2一甲基苯基)苯甲酰胺(M一3)88．4g，含量98．2％，收率 Aglientl100seriesLC／MSDTrapVL质谱仪 91．1％。 ElementarvarioEL III元素分析仪 1．5 3一氨基-4-氯-N-(3一氯一2一甲基苯基) VARAN NMR 300核磁 苯甲酰胺的合成 ShimidazuLc—vp岛津高效液相色谱仪 在lL高压釜中加入150gM一3、7．5gNi、600ml NicoletMagna—IR550红外测试仪 混合溶液，密闭容器，通人氮气，分三次置换净釜内的 所用试剂均为工业品，未经进一步提纯。 空气；然后通人氢气，压力在20Kg／cm ，温度控制在50 1．2 合成路线 ℃～60℃之间，搅拌反应，压力下降t]15Kg／cm 时，补 O2N O2N 、 足压力到20Kg／cmz，继续反应，当反应不再吸收氢气 ，===、 ／—__—、＼ ／c—=—、＼ Cl一~／COOH+SOCl2一C。 ~／C