天然药物化学第五章蒽醌类化合物.pptVIP

第五章 蒽醌类化合物 一、结构类型 ?位—— 1，4，5，8 ?位—— 2，3，6，7 meso（中位）—— 9，10 蒽醌 蒽酚 蒽酮 大黄酚蒽酮 二蒽酮 第二节 理化性质 二、 升华性 游离蒽醌类多具有升华性。即常压下加热可升华而不分解，一般来说其升华温度随酸性增强而升高。三、溶解性 游离蒽醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。蒽醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。 四、酸碱性 （一） 酸性 蒽醌类化合物多数带有羧基、酚羟基，因此具有酚的通性，呈弱酸性。 规律如下： （二）碱性 蒽醌类化合物羰基上的氧原子有微弱的碱性，能溶于浓硫酸中成盐，再转成阳碳离子，同时伴有颜色的显著变化。 五、显色反应 （一）Borntrager’s reaction(碱液试验) 羟基蒽醌类遇碱显红-紫红色，这是蒽醌类一个很重要的鉴别反应。 过程 (三)对亚硝基-二甲苯胺反应 蒽醌类化合物尤其是1，8-二羟基蒽酮衍生物，其羰基对位亚甲基上的氢很活泼，可与0.1%对亚硝基-二甲苯胺吡啶溶液反应缩合而成共轭体系较长的化合物，呈现各种颜色。 1,8-二羟基蒽酮类均为绿色。 第四节 色谱鉴定 一、薄层色谱 采用硅胶薄层或聚酰胺薄层检识 展开剂： 游离蒽醌：亲脂性溶剂系统 蒽醌苷：极性大的溶剂系统 显色： 日