有机化学反应类型.docVIP

消去反应 定义 ?? 　　有机化合物在有β氢的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（碳碳双键或三键或苯环状）化合物的反应，叫做消去反应。 　　很关键的一点是必须提高不饱和度！ 　　β氢：反应速率 在离子型1，2-消除反应中，带着成键电子对一起从反应物分子的1位或α碳原子上断裂下来的基团称为离去基团（L），另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢，称为β氢原子。例如，1-溴丁烷与氢氧化钾在乙醇中共热，溴带着键合电子对断裂下来成为溴负离子，β氢原子以质子形式断裂下来与碱中和，同时在1和2位之间形成烯键： 反应条件 　　醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。 　　分子内脱水生成烯烃，实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃（烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定），就有利于消除反应。 　　醇的反应活性：3°醇 2°醇 1°醇 。 　　醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是β－H易于消除而产生的，当有多种不同的β－H时，最容易消去的是含氢较少的β－C，因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。 　　消去反应有两种情况，其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应，生成烯烃；另一个则是醇在硫酸的条件下生成烯烃。 注意