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专题十七有机化学基础(选修)
1.3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的高效低毒食品添加剂,下列是用其合成聚酯F的路线示意图:
已知:
根据题意回答:
(1)3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为;反应⑦的反应类型为。
(2)A的分子式为;E的结构简式为。
(3)合成路线中的①、④两个步骤的目的是。
(4)反应③的化学方程式为。
(5)若X为银氨溶液,则反应⑤的化学方程式为。
(6)同时符合下列条件的D的同分异构体共有种。
a.既可发生银镜反应又可发生水解
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.是苯的二取代物。
上述同分异构体中,核磁共振氢谱有6组峰的结构简式。
(任写一种)
【答案】(1)醛基、碳碳双键 消去
(2)C13H18O2
(3)保护醛基不被氧化
(4)+2NaOH+2NaCl
(5)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O
(6)6或
【解析】由3-苯基丙烯醛结合信息可知A是(分子式C13H18O2);与Br2发生加成反应,B是;结合F的特点,靠近苯环的两个碳原子上有羟基,故B在NaOH的水溶液中水解生成C的,C为;反应④再结合信息可知是去掉-OC2H5基团,D是;X为银氨溶液,将D氧化为H:;在酸化为E:(分子式是C9H10O4)。
(6)同时符合下列条件的D的同分异构体:a.既可发生银镜反应又可发生水解,有—CHO和—COO—;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环有-OH;c.是苯的二取代物,一个是—OH,另一个是—(C2H4)-OCHO;其中—(C2H4)—有—CH2CH2—、—CH(CH3)—两种,苯环二取代物可为邻间对三种形式,故D的同分异构体共有6种,核磁共振氢谱有6组峰的结构简式、。
.合成肉桂酸异戊酯G()的路线如下:
友情提示:
①B和C含有相同的官能团且C在标准状况下的气体密度为1.964g/L;
②。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为,D中含有的官能团的名称是;
(2)下列物质在一定条件下能与F反应的是(填标号);
A.溴水 B.酸性KMnO4溶液 C.乙酸 D.新制氢氧化铜的悬浊液
(3)B和C反应生成D的化学方程式为。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为,
反应类型为。
(5)A的同分异构体中含有苯环的共有种(不考虑立体异构且包括A),其中与氯化铁不能发生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1的为______(写结构简式)。
【答案】(1)苯甲醇碳碳双键醛基
(2) B、C
(3)
(4) 取代反应(或酯化反应)
(5)5
【解析】(1)由G得结构简式倒推A为苯甲醇,结构简式为;C为醛类,根据密度可计算其相对分子质量是44,应为乙醛,所以D为苯甲醛和乙醛发生类似②的反应的产物,所以D中含碳碳双键、醛基;
(2)由G判断F为3-甲基-1-丁醇,与醇类能发生反应的是酸性高锰酸钾和乙酸,答案选BC;
(3)苯甲醛与乙醛发生类似②的反应,化学方程式为
(4)由以上分析E和F反应生成G的化学方程式为;反应类型是取代反应或酯化反应;
(5)苯甲醇有苯甲醚、邻(间、对)羟基甲苯,加A共5种同分异构体,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1的为苯甲醚。
.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是。
(2)反应③的化学方程式是。(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是。A的结构简式是。反应①的反应类型是。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。
①含有邻二取代苯环结构、②与B有相同官能团、③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。
【答案】(1)乙醇(2) CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(3)C9H10O3,,水解反应(或取代反应)
(4)3 (填写其中一个结构简式即可,)
或 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(写任一个合理的反应式均可)
【解析】B在浓硫酸加热条件下生成E,由E的结构可知,B发生酯化反应生成E,故B为;D的分子式为C2H6O,一定条件下可以生成C2H4,故D为CH3CH2OH,E为CH2=CH2;C与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下生成F,结合F的分子式C4H8O2可知,生成F的反应为酯化反应,故C为CH3COOH,F为CH3COOCH2CH3,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,酸化得到B、C、D,故A为。
(1)D的分子式为C2H6O,一定条件下可以生成C2H4,故D为CH3CH2OH,化学名称为乙醇,故答案为:乙醇;
(2)反应③是CH3COOH与CH3CH2OH发
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