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第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 一、乙烯 1、结构特点 分子式 电子式 结构式 C2H4 H H C＝C H H H H∶C∶∶C∶ H ·· ·· H 结构简式 CH2=CH2 平面结构 C－H键夹角120° ①四式 ②立体结构 2、物理性质 无色、稍有气味气体 难溶于水、密度比空气略小 键长：双键＜单键 键能：单键 ＜双键＜ 2单键 C＝C不是2个C－C 3、化学性质 ①乙烯的氧化反应 a.与氧气反应 CH2＝ CH2＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 （酸性KMnO4将C2H4变成H2O和CO2） 鉴别甲烷和乙烯，不可用于除杂 b.使酸性KMnO4溶液褪色 火焰明亮，伴有黑烟，放热 ②乙烯的加成反应 有机物分子中双键（或叁键）两端碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新化合物的反应 H H H H │ │ │ │ H─C＝C ─ H＋Br—Br H─C─ C ─ H │ │ Br Br 1,2—二溴乙烷 无色无味液体 密度大于水 乙烯通入Br2的CCl4溶液 红棕色褪去，变无色 乙烯通入Br2的H2O溶液 红棕色褪去，变无色，溶液分层 c.与氢气加成 CH2＝CH2＋H2 CH3CH3 催化剂 △ b.与卤化氢加成 CH2＝CH2＋HCl CH3CH2Cl 催化剂 △ d.与水加成 CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH 催化剂 加热、加压 a.与卤素的加成 CH2＝ CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br 除去烷烃中的烯烃 一氯乙烷 乙烷 乙醇 ③乙烯的聚合反应 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 催化剂 聚乙烯 由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应 乙烯的聚合反应同时是加成反应，又叫加成聚合反应，简称加聚反应 乙烯产量衡量一个国家石油化工发展水平标志 重要的化工原料 水果催熟剂 4、用途 一、乙烯 烯烃：分子中含有“C＝C”的链烃 通常指（单）烯烃：只含有一个 通式： CnH2n （n≥2） 5、烯烃 同分异构体： 1、碳链异构 2、位置异构 3、种类异构 一、乙烯 ①烯烃同分异构体 递变规律： 随分子里碳原子数的递增， （1）状态由气态变到液态又变到固态； C≤4，气态； （2）它们的沸点逐渐升高，相对密度 逐渐增大，总小于1 一、乙烯 ②烯烃物理性质 一、乙烯 ③烯烃化学性质 与氧气反应 与酸性KMnO4反应 加成反应 加聚反应 二、苯 1、结构特点 分子式 C6H6 结构简式 ①三式 结构式 ②立体结构 平面正六边形 12原子在同一平面上 键角120° C-C、C=C和苯中碳碳键的比较 键 键长m 键能 键角 C-C C=C 苯中 CC键 1.54×10-10 1.33×10-10 1.40×10-10 348kJ·mol-1 615 约460 109028` 1200 1200 ③苯环中的碳碳键 以上事实说明 苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间 的独特化学键 1、苯分子中碳碳之间的距离相等2、破坏碳碳键所需的能量相等3、邻二氯代苯无同分异构体4、苯不能使酸性高锰酸钾褪色 但凯库勒结构仍然沿用。 无色，特殊气味液体，不溶于水，密度比水小，有毒； 2、物理性质 熔点5.5℃，沸点80.1℃， 固态时无色晶体 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 b.不能使酸性KMnO4溶液褪色 3、化学性质 ①氧化反应 a.与氧气反应 火焰