第一节有机化学反应类型.ppt

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第一节有机化学反应类型精选

交流研讨 2 500-600℃ ⑥ 思考 观察第⑤个取代反应,用部分正电荷(δ+)和部分负电荷(δ-)描述指定化学键的极性,总结取代反应的产物的规律。 规律: 取代反应的结果符合电性规律 同性取代 取而代之 小结:烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代;与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。 烯烃、炔烃、醛、羧酸在一定条件下a—H可被取代。 烷烃:光照下与纯的卤素单质取代; 烯烃、炔烃:通常情况下与卤素单质(溶液中的即可)发生加成反应;加热时与纯的卤素单质发生α—H的取代反应 芳香烃:在催化剂作用下与纯卤素单质发生苯环上的取代反应;在光照下与纯的卤素单质发生侧链上的取代反应。 某些试剂进行取代反应时断键的部位如下; 与醇发生取代反应 与卤代烃发生取代反应 与苯发生取代反应 CH3 CH2 CI + NH3 ________ + __________ CH3 CH2 Br + NaCI ________ + _______ CH3CH2Br + NaHS ————— + ———— CH3 CH2 CI NaBr CH3CH2-NH2 HCI CH3 CH2 SH NaBr 写出下列反应的化学方程式 1、完成下列取代反应 要正确写出取代反应的产物,关键是要清楚试剂进行取代反应时断键的位置 取代反应容易实现官能团的转化,在有机合成中具有重要作用 练习 δ+ δ- δ+δ- δ+δ- δ+δ- CH3CH2-CN+NaBr CH3CH2-NH2+HBr δ+ δ- δ+δ- δ+ δ- δ+δ- 2、写出由乙烯为主要原料、其他无机原料自选合成乙二醇的各步化学反应方程式 2-1 有机化学反应类型 第2课时 液 +液→气 乙烯的实验室制法(消去反应) 乙醇分子内脱水 乙醇:浓硫酸 体积比=1:3 3、消去反应 H2O 或碎瓷片 ①写出实验室制乙烯的反应方程式,其中浓硫酸的作用是什么? ②该反应属何种反应类型?为什么? ③反应时乙醇分子中哪些键断裂? ④实验中为什么要控制温度在170℃? ⑤沸石(碎瓷片)的作用? 思考: 催化剂、脱水剂、吸水剂、(氧化剂) 消去反应 C-O、C-H 防止液体暴沸 防止发生副反应 浓H2SO4 1700C CH3CH2OH    CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH +HOCH2CH3  CH3CH2OCH2CH3 + H2O 浓H2SO4 1400C 乙醚 H2O C—C—H H H H H O—H 消去反应 取代反应 H2O ⑥实验中产生的气体通入溴水中,溴水褪色,能否就证明乙烯与溴发生了加成反应? 思考 以下反应是否为消去反应? 3、消去反应 : (1)定义:在一定条件下,有机化合物分子内脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键(不饱和键)的化合物的反应。 a、醇在浓H2SO4下分子内脱水 b、卤代烷在强碱(KOH或NaOH)的醇溶液(如乙醇)共热生成烯烃 c、卤代烷在锌粉的作用下生成烯烃 (2)常见的消去反应 (3).反应机理:相邻碳原子上的消去  ★ 发生消去反应,必须是与羟基(或卤素原子)直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。 如CH3OH 没有邻位碳原子,不能发生消去反应。 有邻位碳原子,但所有邻位碳原子上无H,不能发生消去反应。酚及苯环上的芳香卤代烃一般也不能 CH2OH Br —OH ★ 如果官能团在烃基的对称位置上,则消去产物为一种,如: ★ 若不在对称位置上,则消去产物可能为两种或三种。例如: 两种 三种 ★试判断下列物质发生消去反应的产物 CH2—CH2 CH3—CHBr2 Br Br CH2=CHCl CH3CH2CH2CHBr2 CH3CH2CBr2CH3 CH2CHCH2CH3 CH2CH2CHCH3 Br Br Br Br CH2CH2CH2CH2 CH3CHCHCH3 Br Br Br Br CH3 Br  (4)加成反应和消去反应是对立统一的关系:   练习 1、写出下列转化所需试剂 讲解:根据以上反应可知,利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。 ① ② ③ 2、根据所学卤代烃的性质,写出由2—氯丙烷为原料制取少

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