第五章脂环烃.doc

脂环烃 [问题5-1] 试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 ① ② ③ ④ ⑤ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ 甲基环丁烷 ⑤ 环戊烷 [问题5-2] 命名下列化合物。 ① ② ③ ④ 解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷 ②螺[3.4]辛烷 ③二环[2，2，1]庚烷 ④二环[3，2，0]庚烷 [问题5-3] 分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。 解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃为高。 [问题5-4] 试用简便化学方法区别的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环戊烷。 解： [问题5-5] 1，1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。 解 习 题： 写出所代表的脂环烃的各构造机构体（包括六元环、五元环、和四元环）的构造式。 解： 命名下列化合物： （1） （2） （3） （4） （5） （6） (7) (8) 解：（1）2-甲基-3-环丙基戊烷 （2）二环[2，1，0]戊烷 （3）二环[5，2，0]壬烷 （4）二环[4,2,0]-6-辛烷 （5）顺-1，3-环戊二醇 （6）反-1，2-二乙基环戊烷 （7）2，6-二甲基-螺[3，3]庚烷 （8）8-氯-二环[3，2，1]辛烷 把下列构造式改写成构象式： 解： 有一饱和烃，其分子式为，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。 解： 写出正丙基环己烷最稳定的构象式。 解： 写出下列反应式： 环丙烷和环己烷各与溴作用； 1-甲基环戊烷与氯化氢作用 1，2-二甲基-2-乙基环丙烷与氯作用 乙烯基环丁烷与高锰酸钾溶液作用。 解：(1) (2) (3) (4) 7,完成下列反应式： （2） 4 （5）） （6） 解：（1） （2） （3） （4） （5） （6） 8，从环丙烷、甲基环丙烷出发，其它无机试剂可以任选，合成下列化合物。 （1） （2） （3） 解：（1） （2） （3） 9，合成下列化合物 以环己醇为原料合成 以烯烃为原料合成 以环戊二烯为原料合成金刚烷。 解：（1） （2） （3） 10，举例说明脂环化合物的稳定性，并加以解释。 解：环烷烃每个的燃烧热： 碳原子数 燃烧热 碳原子数 燃烧热 n KJ/mol.n n KJ/mol.n 3 697 10 664 4 686 11 663 5 664 12 660 6 659 13 660 7 662 14 659 8 664 15 660 9 665 16 660 17 657 从上表我们可以看出，三元环和四元环是最不稳定的，五元环到七元环比较稳定，八元环到十一元环不太稳定，从十二元环开始随着碳数增加稳定性逐渐变好。 主要原因：1，三元环和四元环，由于采用平面结构，每个碳上的两键的键角不能用正常四面体的键角109028‘必须压缩到600和900，所以有一个角张力使三元环四元环能量不高